4-Propyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione | 91982-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Propyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 91982-46-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 212.232
• InChiKey: CPHAWFLDTOXKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Propyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 生成 4-(5,7-Dioxo-4-propyl-4,5-dihydro-7H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds for ceramide-mediated signal transduction

  摘要：

  公开号：

  EP1193257B1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基-5-硝基尿嘧啶 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Propyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds for ceramide-mediated signal transduction

  摘要：

  公开号：

  EP1193257B1

文献信息

• Substituted Xanthines, Pteridinediones, and Related Compounds as Potential Antiinflammatory Agents. Synthesis and Biological Evaluation of Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α
  作者：Howard B. Cottam、Hsiencheng Shih、Lida R. Tehrani、D. Bruce Wasson、Dennis A. Carson

  DOI：10.1021/jm940845j

  日期：1996.1.1

  approximately 5 microM for each. Compound 58 was a very poor inhibitor of PDE IV but was the most active at preventing the leukopenia induced by TNF alpha in mice, providing more than 60% protection at 50 mg/kg. Thus, compounds such as 58, which are good inhibitors of TNF alpha production but are devoid of PDE IV inhibitory properties, may have potential as new antiinflammatory agents.

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。
• Compounds for ceramide-mediated signal transduction
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1193257B1

  公开（公告）日：2005-09-07