trans-1-phenyl-3-octene-1-yne | 73349-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-3-octene-1-yne
• 英文别名: (3E)-oct-3-en-1-ynylbenzene；(E)-oct-3-en-1-yn-1-ylbenzene；(3E)-3-octen-1-ynylbenzene；[(E)-oct-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 73349-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: HRFXQHRMNNWCOB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-3-octene-1-yne 在 奎宁环 、 potassium osmate(VI) 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 5-endo-dig 环化快速合成 β-碘呋喃

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700681
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyl methyl selenide 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-1-phenyl-3-octene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  First Example of Alkynyliodonium Tosylates coupling with 1,1-Bimetalloalkenes of Selenium and Zirconium

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4 作为催化剂存在的情况下，内部乙炔硒化氢锆反应生成了 1,1-双金属烷烃 (E)-α-乙炔硒化氢锆，它可以直接与炔基碘鎓对甲苯磺酸盐发生交叉耦合。

  DOI：

  10.1039/a801589i

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ethynylstibanes with organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Kouichiro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.021

  日期：2005.6

  The reaction of ethynylstibanes (1a–g) with vinyl halides or triflate in the presence of a palladium catalyst led to the formation of cross-coupling products (5a–g, 10–12) in good to moderate yield, along with homo-coupling products (6a–g). A similar reaction of ethynyldiphenylstibane (1a) with aryl iodides (13a–i) also gave cross-coupling products (14a–i), although the yields were relatively low.

  在钯催化剂的存在下，乙炔基苯乙烯（1a – g）与卤化乙烯或三氟甲磺酸酯的反应导致形成交联产物（5a – g，10 – 12），具有良好至中等的收率以及均相偶联产品（6a–g）。乙炔基二苯基乙b （1a）与芳基碘化物（13a – i）的类似反应也产生交叉偶联产物（14a – i），尽管产量相对较低。交叉偶联产物的产率高度依赖于所用溶剂的性质，当反应在HMPA或胺（如二乙胺和吗啉）中进行时，可获得良好的结果。结果表明，HMPA和用作溶剂的胺可通过锑和氧（对于HMPA）或氮（对于胺）之间的分子间配位作用，促进1上的乙炔基向钯的金属转移。
• New type formation of 1,3-enynes (or internal alkynes) via coupling of organoboranes with alkynylcopper compounds mediated by copper(II)
  作者：Yuzuru Masuda、Kaname Sato

  DOI：10.1039/a800242h

  日期：——

  The copper(II)—mediated coupling reaction of alkenyldialkyl- or trialkyl-boranes with alkynylcopper compounds (generated in situ), in the presence of appropriate solvents and a small amount of water, gives (E)-1,3-enynes (or disubstituted alkynes) with various functional groups in reasonable yields.

  铜(II)介导的烯烃二烷基或三烷基硼酸盐与烷炔铜化合物（原位生成）的偶联反应，在适当溶剂和少量水的存在下，能够以合理的产率生成各种功能团的(E)-1,3-烯炔（或二取代烷炔）。
• Bis(acetylacetonato)copper Catalyzed Cross-coupling Reaction of Alkenyldicyclohexylborane with 1-Bromo-1-alkyne or 3-Bromo-1-propene
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.56.2855

  日期：1983.9

  Bis(acetylacetonato)copper is capable of catalyzing cross-coupling reaction of alkenyldicyclohexylborane with 1-bromo-1-alkyne or 3-bromo-1-propene to give conjugated (E)-enyne or (E)-1,4-diene in a highly stereoselective manner, respectively.

  双(乙酰丙酮)铜能够催化烯基双环己基硼与1-溴-1-炔或3-溴-1-丙烯的交叉偶联反应，分别生成高度立体选择性的共轭(E)-炔或(E)-1,4-二烯。
• A novel synthesis of (Z)-enynes and (Z)-enediynes from prop-2-ynyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hitomi Yamada、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39940002107

  日期：——

  The conjugated (Z)-enynes 2a, 2d–g and (Z)-enediynes 2h–j were synthesized by dehydration of prop-2-ynyl alcohols 1a, 1d–j with polyphosphoric acid trimethysilyl ester.

  丙-2-炔醇 1a、1d-j 与多磷酸三甲氧基硅酯脱水合成了共轭(Z)-炔 2a、2d-g 和(Z)-炔 2h-j。