(2S,4S,5R)-2-(2'-bromoethyl)-N-ethoxycarbonyl-5-phenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine | 182051-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-(2'-bromoethyl)-N-ethoxycarbonyl-5-phenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: ethyl (2S,4S,5R)-2-(2-bromoethyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 182051-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃
• 分子量: 342.233
• InChiKey: SJBNNHRCFLAXFU-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-(2'-bromoethyl)-N-ethoxycarbonyl-5-phenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,7aS)-3-methyl-2-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的方法，从去甲肾上腺素衍生的蒙面均烯酸锂中对映体纯3-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过与1或2当量的叔丁基锂在Et 2 O中反应，将衍生自去氧麻黄碱的N-烷氧基羰基-2-（2'-溴乙基）恶唑烷转化为锂衍生物。苯甲醛导致加成产物具有优异的化学收率和适度的非对映选择性。除去手性附肢可提供对映体纯的3-取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00598-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (1R,2S)-2-<(ethoxycarbonyl)amino>-1-phenyl-1-propanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S,5R)-2-(2'-bromoethyl)-N-ethoxycarbonyl-5-phenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的方法，从去甲肾上腺素衍生的蒙面均烯酸锂中对映体纯3-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过与1或2当量的叔丁基锂在Et 2 O中反应，将衍生自去氧麻黄碱的N-烷氧基羰基-2-（2'-溴乙基）恶唑烷转化为锂衍生物。苯甲醛导致加成产物具有优异的化学收率和适度的非对映选择性。除去手性附肢可提供对映体纯的3-取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00598-4

文献信息

• A diastereoselective approach to enantiopure 3-substituted pyrrolidines from masked lithium homoenolates derived from norephedrine
  作者：María García-Valverde、Rafael Pedrosa、Martina Vicente、S. García-Granda、A. Gutiérrez-Rodríguez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00598-4

  日期：1996.8

  N-alkoxycarbonyl-2-(2′-bromoethyl)oxazolidines derived from norephedrines are transformed into lithium derivatives by reaction with 1 or 2 equiv of tert-butyllithium in Et2O. The lithium intermediates readily cyclize to bicyclic lactams that react with acetaldehyde and benzaldehyde leading to the addition products in excellent chemical yields and moderate diastereoselectivities. Removal of the chiral appendage provides

  通过与1或2当量的叔丁基锂在Et 2 O中反应，将衍生自去氧麻黄碱的N-烷氧基羰基-2-（2'-溴乙基）恶唑烷转化为锂衍生物。苯甲醛导致加成产物具有优异的化学收率和适度的非对映选择性。除去手性附肢可提供对映体纯的3-取代的吡咯烷。