4-[4-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1173658-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[4-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[4-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenyl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1173658-51-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: NFAOISJFELADKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-(4-methoxyphenylsulfanyl)benzaldehyde 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以86.5%的产率得到4-[4-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSCl 作为催化剂，在 DMF 中进行超声波辐照，方便地一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

  摘要：

  摘要 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物在三甲基甲硅烷基存在下通过二甲酮、醛和脲的一锅三组分Biginelli环缩合反应以良好的收率（90-99%）合成。二甲基甲酰胺 (DMF) 中的氯化物 (TMSCl)。

  DOI：

  10.1080/00397910802654666

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using TMSCl as a Catalyst with Ultrasonic Irradiation in DMF
  作者：Sheng-Rong Guo、Yan-Qin Yuan

  DOI：10.1080/00397910802654666

  日期：2009.5.22

  Abstract 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one and their derivatives were synthesized in good yields (90–99%) by a one-pot, three-component Biginelli cyclocondensation of dimedone, aldehydes, and urea in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) in dimethylformamide (DMF).

  摘要 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物在三甲基甲硅烷基存在下通过二甲酮、醛和脲的一锅三组分Biginelli环缩合反应以良好的收率（90-99%）合成。二甲基甲酰胺 (DMF) 中的氯化物 (TMSCl)。