(3S,4R,7S,8R)-3,8-diamino-2,9-dimethyldecane-4,7-diol | 911107-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S,4R,7S,8R)-3,8-diamino-2,9-dimethyldecane-4,7-diol
• 英文别名: (3R,4S,7R,8S)-3,8-diamino-2,9-dimethyldecane-4,7-diol
• CAS: 911107-71-6
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 232.367
• InChiKey: VPDULUFOUUFHBJ-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7S,8R)-3,8-diamino-2,9-dimethyldecane-4,7-diol 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,4R,7S,8R)-3,8-bis(dibenzylamino)-2,9-dimethyldecane-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 α-(二苄基氨基) 醛的非对映选择性乙炔化：合成内消旋和同手性 C2-对称 1,6-二氨基-2,5-二醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600214
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yne 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,7S,8R)-3,8-diamino-2,9-dimethyldecane-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  手性 α-(二苄基氨基) 醛的非对映选择性乙炔化：合成内消旋和同手性 C2-对称 1,6-二氨基-2,5-二醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600214

文献信息

• Diastereoselective Ethynylation of Chiral α-(Dibenzylamino) Aldehydes: Synthesis ofmeso- and HomochiralC2-Symmetrical 1,6-Diamino-2,5-diols
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200600214

  日期：2006.8

  Homochiral α-(dibenzylamino) aldehydes, prepared from the corresponding α-amino acids, react with ethynylmagnesium bromide in THF/Et2O at 0 °C to afford, in good yields and dr, propargylic 1,2-amino alcohols; anti diastereomers were always formed as the major products in this reaction. These compounds are versatile intermediates in the synthesis of meso- and enantiopure 1,6-diamino-2,5-diols with C2

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)