4-(4-methoxyphenoxy)phenol | 10181-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)phenol
• CAS: 10181-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZQBGHZODMJOSJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  189-193 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenoxy)phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-propyl-4-(4'-methoxyphenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  5-芳基噻唑烷-2,4-二酮类作为选择性PPARγ激动剂。

  摘要：

  设计，合成了一系列含有4-苯氧基苯基侧链的5-芳基噻唑烷-2,4-二酮，并评估了其PPAR激动剂的活性。一种这样的化合物28在db / db小鼠2型糖尿病动物模型中显示出与罗格列酮相当的葡萄糖校正水平。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00257-9
• 作为产物：
  描述：

  4-<4-Methoxy-phenoxy>-2.4.6-tri-tert.-butyl-cyclohexadien-(2.5)-on-(1) 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 生成 4-(4-methoxyphenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Selective Preparation of Aromatic Compounds; 18¹. A New Preparative Method for Aryl 4-Hydroxyphenyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24764

文献信息

• Neue Benzylester von Cyclopropancarbon- und Phenylessigsäuren als potentielle Insektizide / New Benzylic Esters of Cyclopropanecarboxylic and Phenylacetic Acids as Potential Insecticides
  作者：Wolfgang Welter、Thomas Hüttelmaier、Karl Matterstock、Hilmar Mildenberger

  DOI：10.1515/znb-1982-0726

  日期：1982.7.1

  Abstract Pyrethroids are known insecticides with a great potency to a wide range of insect species. Derivatizations at the benzylic position and at the second aromatic ring system of these pyrethroids yielded new benzylic esters with insecticidal activity. Methods for the synthesis of these compounds are reviewed.

  摘要 拟除虫菊酯是已知的杀虫剂，对多种昆虫物种具有很强的效力。在这些拟除虫菊酯的苄基位置和第二个芳环系统上的衍生化产生了具有杀虫活性的新的苄基酯。综述了这些化合物的合成方法。
• Potent pyrimidinetrione-based inhibitors of MMP-13 with enhanced selectivity over MMP-14
  作者：Julian A. Blagg、Mark C. Noe、Lilli A. Wolf-Gouveia、Lawrence A. Reiter、Ellen R. Laird、Shang-Poa P. Chang、Dennis E. Danley、James T. Downs、Nancy C. Elliott、James D. Eskra、Richard J. Griffiths、Joel R. Hardink、Amber I. Haugeto、Christopher S. Jones、Jennifer L. Liras、Lori L. Lopresti-Morrow、Peter G. Mitchell、Jayvardhan Pandit、Ralph P. Robinson、Chakrapani Subramanyam、Marcie L. Vaughn-Bowser、Sue A. Yocum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.038

  日期：2005.4

  Through the use of computational modeling, a series of pyrimidinetrione-based inhibitors of MMP-13 was designed based on a lead inhibitor identified through file screening. Incorporation of a biaryl ether moiety at the C-5 position of the pyrimidinetrione ring resulted in a dramatic enhancement of MMP-13 potency. Protein crystallography revealed that this moiety binds in the S(1)(') pocket of the enzyme

  通过使用计算模型，基于通过文件筛选确定的先导抑制剂，设计了一系列基于嘧啶三酮的MMP-13抑制剂。在嘧啶三酮环的C-5位置掺入联芳基醚部分导致MMP-13效力显着提高。蛋白质晶体学揭示该部分结合在酶的S（1）（'）口袋中。末端芳族环的C-4取代基的优化导致相对于MMP-14（MT-1 MMP）的选择性的结合。满足我们体外效价和选择性目标的化合物的药代动力学数据显示了联芳醚取代基的结构活性关系。
• Oxazoline derivative, its production and its use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05411979A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  An oxazoline derivative having the formula: ##STR1## which is useful for control of insects, mites and/or ticks. R.sub.1 is H, halo, (halo) alkyl, alkoxy alkyl, (halo) alkoxy alkyl, (halo) alkyl thio, (halo) cycloalkyl, alkylcycloalkyl, (halo) cycloalkoxy, alkylcycloalkoxy or (R.sup.5) phenyl, phenoxyl or phenylthio or (R.sup.5) pyridyl, pyridoxyl or pyridylthio, R.sub.3 is H or methyl, R.sub.4 is phenyl or mono or disubstituted phenyl.

  一种具有以下结构式的噁唑啉衍生物：##STR1## 用于控制昆虫、螨和/或蜱。R.sub.1 为 H、卤素、(卤素)烷基、烷氧基烷基、(卤素)烷氧基烷基、(卤素)烷基硫、(卤素)环烷基、烷基环烷基、(卤素)环氧基、烷基环氧基或(R.sup.5)苯基、苯氧基或苯硫基或(R.sup.5)吡啶基、吡啶氧基或吡啶硫基，R.sub.3 为 H 或 甲基，R.sub.4 为苯基或单取代或双取代苯基。
• Corannulene Ethers via Ullmann Condensation
  作者：Renana Gershoni-Poranne、Doron Pappo、Ephrath Solel、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ol902352k

  日期：2009.11.19

  were previously considered difficult synthetic targets, are efficiently achieved via the Cu(I)-catalyzed Ullmann condensation reaction between 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene and a broad variety of substituted phenols. The reaction proceeds under air and mild conditions that are compatible even with 4-bromophenol. These findings open new avenues for easy preparation of other symmetrically substituted

  通过1,3,5,7,9-五氯aryl喃烯与各种取代酚之间的Cu（I）催化的Ullmann缩合反应可以有效地实现以前被认为是困难的合成目标的五芳基-芳氧cor喃烯衍生物。该反应在甚至与4-溴苯酚相容的空气和温和条件下进行。这些发现为易于制备可用于制备新材料和新超分子体系结构的其他对称取代的五边形砌块开辟了新途径。
• A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols
  作者：Gary W. Yeager、David N. Schissel

  DOI：10.1055/s-1991-26381

  日期：——

  A convenient method for the preparation of 4-aryloxyphenols via the homologation of preformed phenols is described. Condensation of various 4-substituted phenols with either 4-fluorobenzaldehyde (8) or 4-fluoroacetophenone (9) yielded the corresponding 4-aryloxybenzaldehydes, 10, and acetophenones, 11, in 70-93 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these materials with 3-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) yielded the corresponding 4-formyloxy and 4-acetoxyphenyl ethers which were hydrolyzed without purification to the desired 4-aryloxyphenols 12 in 72-94 % yield. Both 4-fluorobenzaldehyde (8) and 4-fluoroacetophenone (9) are synthetically equivalent to the a4 umpoled synthon 6. Extension of this methodology of the preparation of 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols from aromatic diols is also described. Condensation of various aromatic diols with 8 or 9 yielded the corresponding 4,4′[arylbis(oxy)]bisbenzaldehydes 15 and acetophenones 16 in 71-89 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these compounds with MCPBA yielded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenyl bisformates 17 and bisacetates 18 in 67-84 % yield. Hydrolysis of these compounds afforded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols 19 in 70-91% yield.

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 BAeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。