(3S,5S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate | 2611-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α,Δ¹⁶-pregnen-dion-(12,20)；3β-Acetoxy-5α-pregnen-(16)-dion-(12,20), Hecon；5α-Pregnen-(16)-ol-(3β)-dion-(12.20)-acetat；3β-Acetoxy-5α-pregnen-(16)-dion-(12,20)；3β-Acetoxy-12,20-dioxo-5α-pregnen-(16)；3β-Acetoxy-5α-pregn-16-en-12,20-dion；acetic acid [(3S,5S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester；[(3S,5S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2611-38-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: MPXJSJVWSXWSNI-JHMAQGQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,5S,10S,13S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION

  摘要：

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。

  公开号：

  US20140058079A1
• 作为产物：
  描述：

  hecogenin acetate 在 吡啶 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以67%的产率得到(3S,5S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION

  摘要：

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。

  公开号：

  US20140058079A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION<br/>[FR] DERIVES DE L'ALLOPREGNANOLONE ET DE L'EPIALLOPREGNANOLONE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UN ETAT NEUROPATHOLOGIQUE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2012127176A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  La présente invention se rapporte à de nouveaux neurostéroides, notamment des dérivés de l'alloprégnanolone et de l'épialloprégnanolone de formule (I) et leurs utilisations comme médicament pour le traitement de neuropathologies, en particulier les neuropathies induites par la chimiothérapie d'un cancer. Ces molécules selon l'invention ont des effets aussi bien préventifs que curatifs. Les neurostéroides selon l'invention peuvent aussi être utiles dans le traitement des troubles neurodégénératifs, en particulier pour empêcher la mort des cellules neuronales. Ils peuvent ainsi être utilisés comme agent neuroprotecteurs et/ou comme agent stimulant la prolifération des neurones.

  本发明涉及新的神经类固醇，特别是公制(I)的异孕酮和外异孕酮衍生物及其作为药物治疗神经病理学，特别是由癌症化疗引起的神经病变的用途。这些分子具有预防和治疗效果。本发明中的神经类固醇也可以用于治疗神经退行性疾病，特别是防止神经细胞死亡。它们可以用作神经保护剂和/或促进神经元增殖的药物。
• DERIVES DE L'ALLOPREGNANOLONE ET DE L'EPIALLOPREGNANOLONE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UN ETAT NEUROPATHOLOGIQUE
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2688902B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS WITH NEUROSTERIODS AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20220160730A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Described herein are neurosteroids and analogues thereof and derivatives thereof, including, but not limited to, allopregnanolone, allopregnanolone analogues, and derivatives thereof that can be used for treatment of a neuropsychiatric disorder and/or symptom thereof. Also described herein are pharmaceutical formulations containing an effective amount of a neurosteroids and analogues thereof and derivatives thereof, where the effective amount can be effective for treating a neuropsychiatric disorder and/or symptom thereof. Also described herein are methods of treating a neuropsychiatric disorder and/or a symptom thereof in a subject in need thereof.
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING STEROIDS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE STEROÏDES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2012022880A2

  公开（公告）日：2012-02-23

  La présente invention se rapporte à un procédé de synthèse de stéroïdes, ainsi qu'à des produits intermédiaires et stéroïdes obtenus par ce procédé. Le procédé de la présente invention permet notamment de fabriquer des prégnanes glycosylées ou non avec un rendement jamais atteint dans l'art antérieur. Le procédé de l'invention est un procédé de synthèse d'un composé 12-béta de formule (XIII) suivante : Formule (XIII) à partir du composé de formule (XI) suivante: (XI) dans lesquelles: R4p représente (i) une fonction Formule (I), ladite fonction étant protégée ou (ii) une fonction (II) • R7 représente un substituant choisi dans le groupe comprenant H; un alkylC1-c6; un aryle choisi dans le groupe comprenant un benzyle, un p-méthoxybenzyle et un benzoyle; un acétyle et un carbohydrate; • R4 représente une fonction Formule (III) ou Formule (IV) • le substituant en position 3 étant en position alpha ou béta et le substituant en position 17 étant en position béta; et ledit procédé comprenant une étape de coupure de la liaison 12-13 du cycle C en milieu aprotique par irradiation photochimique sous UV suivie d'une étape de cyclisation du cycle C.
• DERIVATIVES OF ALLOPREGNANOLONE AND OF EPIALLOPREGNANOLONE AND USES THEREOF FOR TREATING A NEUROPATHOLOGICAL CONDITION
  申请人：Mensah-Nyagan Ayikoe Guy

  公开号：US20140058079A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The présent invention relates to novel neurosteroids, especially derivatives of allopregnanolone and of epiallopregnanolone of formula (I) and the uses thereof as médicament for the treatment of neuropathologies, in particular neuropathies induced by the chemotherapy of a cancer. Thèse molécules according to the invention have both preventative and curative effects. The neurosteroids according to the invention may also be of use in the treatment of neurodegenerative disorders, in particular for preventing neuronal cell death. They may thus be used as neuroprotectants and/or as an agent that stimulâtes neuronal prolifération.

  本发明涉及新型神经类固醇，特别是公麻醇和表公麻醇的衍生物的化学式(I)，以及其作为治疗神经病理的药物的用途，特别是由癌症化疗引起的神经病理。根据本发明的这些分子具有预防和治疗作用。根据本发明的神经类固醇也可用于治疗神经退行性疾病，特别是用于预防神经细胞死亡。因此，它们可以用作神经保护剂和/或刺激神经细胞增殖的药物。