triethyl[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]silane | 882032-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]silane
• 英文别名: [2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-triethylsilane
• CAS: 882032-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₈F₆Si
• 分子量: 328.373
• InChiKey: PWUDAYPIVJEGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]silane 、 三乙基氯硅烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以89%的产率得到2,5-bis(trifluoromethyl)-1,4-phenylenebis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的苯基硅烷：由支撑效应决定的金属化区域化学过程

  摘要：

  三乙基[(2-三氟甲基)苯基]硅烷与超碱性LIC-KOR混合物反应。丁基锂和叔丁醇钾仅在 4 位（“间位金属化”）而不在 3 位（“邻位金属化”）。同时含有两个三氟甲基的另外两种底物，三乙基[2,4-和2,5-双（三氟甲基）苯基]硅烷，分别在5-和4-位发生去质子化。因此，支撑效应阻止了金属化剂对任何三氟甲基的邻位的攻击，该基团在另一侧与三烷基取代基相邻。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500729
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 对二三氟甲苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以90%的产率得到triethyl[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的苯基硅烷：由支撑效应决定的金属化区域化学过程

  摘要：

  三乙基[(2-三氟甲基)苯基]硅烷与超碱性LIC-KOR混合物反应。丁基锂和叔丁醇钾仅在 4 位（“间位金属化”）而不在 3 位（“邻位金属化”）。同时含有两个三氟甲基的另外两种底物，三乙基[2,4-和2,5-双（三氟甲基）苯基]硅烷，分别在5-和4-位发生去质子化。因此，支撑效应阻止了金属化剂对任何三氟甲基的邻位的攻击，该基团在另一侧与三烷基取代基相邻。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500729

文献信息

• Trifluoromethyl-Substituted Phenylsilanes: The Regiochemical Course of Their Metalation Dictated by Buttressing Effects
  作者：Manfred Schlosser、Christophe Heiss、Frédéric Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.200500729

  日期：2006.2

  Triethyl[(2-trifluoromethyl)phenyl]silane reacts with the superbasic LIC-KOR mixt. of butyllithium and potassium tert-butoxide exclusively at the 4-position ("meta-metalation") and not at all at the 3-position ("ortho-metalation"). Two further substrates which simultaneously contain two trifluoromethyl groups, triethyl[2,4- and 2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]silane, undergo deprotonation at the 5-

  三乙基[(2-三氟甲基)苯基]硅烷与超碱性LIC-KOR混合物反应。丁基锂和叔丁醇钾仅在 4 位（“间位金属化”）而不在 3 位（“邻位金属化”）。同时含有两个三氟甲基的另外两种底物，三乙基[2,4-和2,5-双（三氟甲基）苯基]硅烷，分别在5-和4-位发生去质子化。因此，支撑效应阻止了金属化剂对任何三氟甲基的邻位的攻击，该基团在另一侧与三烷基取代基相邻。[在 SciFinder (R) 上]