6-methoxy-4-methyl-5-nitrocoumarin | 103854-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-5-nitrocoumarin
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-5-nitro-coumarin；6-Methoxy-4-methyl-5-nitro-cumarin；6-methoxy-4-methyl-5-nitro-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 6-methoxy-4-methyl-5-nitro-；6-methoxy-4-methyl-5-nitrochromen-2-one
• CAS: 103854-03-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: HTUGKXSTVQEQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-5-nitrocoumarin 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到6-hydroxy-4-methyl-5-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEVELOPMENT OF FLUOROGENIC SUBSTRATES FOR MONOAMINE OXIDASES (MAO-A AND MAO-B)
  [FR] MISE AU POINT DE SUBSTRATS FLUOROGENES DESTINES AUX MONOAMINE OXYDASES (MAO-A AND MAO-B)

  摘要：

  公开号：

  WO2006026368A3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基香豆素 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.33h， 以60%的产率得到6-methoxy-4-methyl-5-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵硝化香豆素的区域选择性研究：微波照射下 6-羟基香豆素在蒙脱石 K-10 粘土载体上的固态硝化

  摘要：

  摘要 6-羟基香豆素及其 O-甲基醚在碳环中选择性硝化，即使在 2-吡喃酮环中存在活化 4-Me 基团的情况下，醋酸和乙腈中的铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在可接受的范围内也能被硝化。 - 优异的产量。发现乙腈是比乙酸更好的区域选择性硝化溶剂。首次揭示了在微波辐射下在蒙脱石 K-10 粘土上使用 CAN 进行快速无溶剂区域选择性硝化。

  DOI：

  10.1081/scc-120015821

文献信息

• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。
• Mewada; Shah, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2209
  作者：Mewada、Shah

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DEVELOPMENT OF FLUOROGENIC SUBSTRATES FOR MONOAMINE OXIDASES (MAO-A AND MAO-B)<br/>[FR] MISE AU POINT DE SUBSTRATS FLUOROGENES DESTINES AUX MONOAMINE OXYDASES (MAO-A AND MAO-B)
  申请人：F NEW YORK THE TRUSTEES OF COL

  公开号：WO2006026368A3

  公开（公告）日：2006-08-31
• Studies on Regioselectivity of Nitration of Coumarins with Cerium(IV) Ammonium Nitrate: Solid-State Nitration of 6-Hydroxy-Coumarins on Montmorillonite K-10 Clay Support Under Microwave Irradiation
  作者：Nemai C. Ganguly、Mrityunjoy Datta、Prithwiraj De、Romaprosad Chakravarty

  DOI：10.1081/scc-120015821

  日期：2003.1.4

  in acetic acid and acetonitrile in acceptable-to-excellent yields. Acetonitrile was found to be a better solvent for regioselective nitration than acetic acid. Use of CAN on montmorillonite K-10 clay under microwave irradiation for expeditious solvent-free regioselective nitration has been revealed for the first time.

  摘要 6-羟基香豆素及其 O-甲基醚在碳环中选择性硝化，即使在 2-吡喃酮环中存在活化 4-Me 基团的情况下，醋酸和乙腈中的铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在可接受的范围内也能被硝化。 - 优异的产量。发现乙腈是比乙酸更好的区域选择性硝化溶剂。首次揭示了在微波辐射下在蒙脱石 K-10 粘土上使用 CAN 进行快速无溶剂区域选择性硝化。