(3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione | 1298024-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 百部生物碱
• 英文名称: (3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
• 英文别名: (3aS,10aS,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione；(1S,2R,6S)-5-oxa-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-4,11-dione
• CAS: 1298024-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RQKQXDRKITZZLF-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到8-epi-stemoamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (–)-Sessilifoliamide C and (–)-8-epi-Stemoamide

  摘要：

  A convergent route featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements of a linchpin azepinopyrrolidine served to install two of the four contiguous stereocenters present in the tricyclic Stemona alkaloids sessilifollamide and stemoamide. In addition to the first total synthesis of (-)-sessilifoliamide C, a potential biosynthetic relationship between the sessilifoliamides and previously reported Stemona alkaloids is presented.

  DOI：

  10.1021/ol200743u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(2S)-5-oxo-1-(4-oxobutyl)pyrrolidin-2-yl]prop-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,10aS,10bS)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione 、 (3aR,10aS,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的有效全合成†

  摘要：

  由焦谷氨酸衍生物分八步完成了（-）-硬脂酰胺的高效非对映选择性合成，总收率为24％。合成功能的分子内二碘化钐促进的7-外型- trig的从相应的醛产生的自由基一个羰游基的环化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00850h

文献信息

• Total Synthesis of (–)-Sessilifoliamide C and (–)-8-<i>epi</i>-Stemoamide
  作者：Adam T. Hoye、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol200743u

  日期：2011.5.20

  A convergent route featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements of a linchpin azepinopyrrolidine served to install two of the four contiguous stereocenters present in the tricyclic Stemona alkaloids sessilifollamide and stemoamide. In addition to the first total synthesis of (-)-sessilifoliamide C, a potential biosynthetic relationship between the sessilifoliamides and previously reported Stemona alkaloids is presented.
• Efficient total synthesis of (−)-stemoamide
  作者：Toshio Honda、Tomoha Matsukawa、Kazunori Takahashi

  DOI：10.1039/c0ob00850h

  日期：——

  An efficient diastereoselective synthesis of (−)-stemoamide has been accomplished from a pyroglutamic acid derivative in eight steps and with 24% overall yield. The synthesis features an intramolecular samarium diiodide-promoted 7-exo-trigcyclization of a ketyl radical generated from the corresponding aldehyde.

  由焦谷氨酸衍生物分八步完成了（-）-硬脂酰胺的高效非对映选择性合成，总收率为24％。合成功能的分子内二碘化钐促进的7-外型- trig的从相应的醛产生的自由基一个羰游基的环化。