1-benzyl-3-bromo-5-(1-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate | 1253522-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-5-(1-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzyl-5-bromopyridin-1-ium-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1253522-80-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₂₀BrN₂O₂
• 分子量: 525.343
• InChiKey: BKNLJDUFQXQFHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-5-(1-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基吡咯烷-1-羧酸酯 、 5-(benzylamino)-2-bromopenta-2,4-dienal 、 zinc trifluoromethanesulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.33h， 以77%的产率得到1-benzyl-3-bromo-5-(1-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过将5-烷基氨基戊-2,4-二烯醛添加到N-酰基亚胺离子上，一锅法形成哌啶和吡咯烷取代的吡啶鎓盐：在（±）-尼古丁和类似物的合成中的应用

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol101783c

文献信息

• One-Pot Formation of Piperidine- and Pyrrolidine-Substituted Pyridinium Salts via Addition of 5-Alkylaminopenta-2,4-dienals to <i>N</i>-Acyliminium Ions: Application to the Synthesis of (±)-Nicotine and Analogs
  作者：Sabrina Peixoto、Tuan Minh Nguyen、David Crich、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol101783c

  日期：2010.11.5

  triflate, followed by dehydrative cyclization, allowed the formation of pyridinium salts substituted at their 3-position by a five- or six-membered nitrogen heterocycle. Subsequent N-dealkylation of the pyridinium moiety and deprotection of the secondary amine or reduction of the carbamate function led to (±)-nicotine and analogs.

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。