1-(o-tolyl)barbituric acid | 107147-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(o-tolyl)barbituric acid
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)barbituric acid；1-(2-tolyl)pyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1-o-Tolyl-barbitursaeure；1-o-Tolyl-pyrimidine-2,4,6-trione；1-(2-methylphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 107147-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00552519
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PDTAPBCSMRZOLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)barbituric acid 在 溴 作用下， 以69%的产率得到5,5-dibromo-1-o-tolylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Galactopyranosyl‐Derived Spiro Barbiturates

  摘要：

  Malonic acid undergoes condensation readily with ureas to yield barbituric acids 2, which on bromination give 5,5-dibromobarbituric acids 3. Reaction of alpha-D-galactose with these 5,5-dibromo barbituric acids afforded 2,3-alpha-D-galactopyrano-1,4-dioxo-7,9-diaza-spiro[4,5]deca-6,8,10-triones 4. The structures of the products have been assigned on the basis of H-1 NMR, C-13 NMR, FAB-MS, optical activity, and elemental analysis. The title compounds are found to have antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1080/07328300601039328
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 sodium 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(o-tolyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  优化用于治疗急性早幼粒细胞白血病的有效的，选择性的，可逆的LSD1抑制剂5-亚芳基巴比妥酸盐

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）在各种血液系统疾病中过表达，被公认为是血液药物的有希望的靶标。在这项研究中，结合生物评估的基于分子对接的虚拟筛选被用来鉴定5-芳基巴比妥酸酯的新骨架作为LSD1的小分子抑制剂。在合成的衍生物中，12a 对MAO-A和MAO-B表现出可逆和有效的抑制作用（IC 50 = 0.41μM）和高选择性。值得注意的是，12a强烈诱导了对急性早幼粒细胞白血病NB4细胞系的分化作用，并明显提高了组蛋白3赖氨酸4（H3K4）的甲基化水平。我们的研究结果表明5-芳基巴比妥酸酯可能代表了LSD1抑制剂的新骨架和12a应该作为进一步研究的有希望的媒介。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.026

文献信息

• A facile synthesis of some new pyrimidine-2,4,6-triones analogs and their O-β-D-glucosides P-glycoprotein and antioxidant, antimicrobial study, blood–brain barrier, cytochrome p450 enzyme activity prediction
  作者：Kishor M. Hatzade、Ajay M. Ghatole、Pravin K. Gaidhane、Mahesh K. Gaidhane、Gunwant P. Gadekar

  DOI：10.1007/s00044-020-02649-7

  日期：2021.1

  -chromen-4-one 1 has resulted in the formation of new 5-[(7-hydroxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-disubstitutedpyrimidine-2, 4, 6 (1 H , 2 H , 3 H )-triones 3a – g . These compounds have used for the synthesis of medicinally important 5-[(7- o - β - d -glucopyranosyloxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-disubstitutedpyrimidine-2,4,6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 6a – g using α-acetobromoglucose (ACBG) as

  3-formyl-4 H -chromen-4-one 1 将几个 1,3-di取代pyrimidine-2,4,6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 2a – g 缩合形成新的 5-[(7-hydroxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2, 4, 6 (1 H , 2 H , 3 H )-triones 3a – G 。这些化合物已用于合成医学上重要的 5-[(7-o-β-d-吡喃葡萄糖基氧基-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2,4, 6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 6a – g 使用 α-乙酰溴葡萄糖 (ACBG) 作为葡糖基化剂，在十二烷基三甲基溴化铵 (DTMAB) 作为相转移催化剂的情况下。产物结构经
• Synthesis and reaction of novel 5-deazaflavins with axial chirality at pyrimidine ring moiety
  作者：Tetsuji Kawamoto、Masaki Tomishima、Fumio Yoneda、Jun-ichi Hayami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79843-1

  日期：1992.5

  A series of novel 5-deazaflavin derivatives possessing axial chirality at pyrimidine ring moiety have been prepared to investigate effects of the pyrimidine site on the stereoselective reactions between flavins and substrates. Successful optical resolution of the racemic compounds has been achieved by HPLC method on a chiral stationary phase and a diastereomer formation method. The chiral recognition

  已经制备了一系列在嘧啶环部分具有轴向手性的新型5-脱氮黄素衍生物，以研究嘧啶位点对黄素和底物之间的立体选择性反应的影响。通过在手性固定相上的HPLC方法和非对映异构体形成方法，已成功实现了外消旋化合物的光学拆分。在不对称辅酶“（净）氢化物转移”反应的模型反应中研究了5-脱氮黄素对映体的手性识别能力。
• Preparation of submicron sized particles with polymorph control
  申请人：——

  公开号：US20030096013A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides a method of preparing particles with polymorph and size control of a pharmaceutical compound, the method including the steps of: (1) providing a pharmaceutical compound in a first phase; (2) seeding the compound; (3) causing a phase change in the pharmaceutical compound to a second phase of a desired polymorphic form; and (4) wherein the mean particle size of the particles is less than 7 &mgr;m.

  本发明提供了一种制备具有多晶型和尺寸控制的药物化合物颗粒的方法，该方法包括以下步骤：(1)提供第一相中的药物化合物；(2)播种该化合物；(3)使药物化合物发生相变，变成所需多晶型的第二相；(4)其中颗粒的平均粒度小于7&mgr;m。
• Determination of energy barriers and racemization mechanisms for thermally interconvertable barbituric and thiobarbituric acid enantiomers
  作者：S.Funda Oğuz、İlknur Doğan

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00306-9

  日期：2003.7

  The enantiomers of the 5,5-dimethyl-1-(o-aryl)barbituric and 2-thiobarbituric acid derivatives have been separated by micropreparative liquid chromatography on the Chiralcel OD-H column. The activation barriers for the conversion of one enantionter to its counterpart (M reversible arrow P) have been determined upon thermal racemization of the separated enantiomers by following the intensity changes in the HPLC chromatograms with time. The activation barrier of the 1-(o-tolyl)barbituric acid has been determined by temperature-dependent NMR. The racemization mechanisms are discussed with reference to the determined barriers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phenyl Alkyl Nitrogen Substitution and Reactivity in the Barbituric Acid Series
  作者：Dorothy. Nightingale、R. G. Taylor

  DOI：10.1021/ja01874a008

  日期：1939.5