(R)-N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)ethanamine | 1092578-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)ethanamine
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)ethanamine
• CAS: 1092578-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: UWGZRPCTJSHASF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)-1-phenylmethanamine 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲酰胺磷酰胺布朗斯台德酸为催化剂，儿茶酚硼烷对酮亚胺的不对称有机催化还原

  摘要：

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.055

文献信息

• Asymmetric organocatalytic reduction of ketimines with catecholborane employing a N-triflyl phosphoramide Brønsted acid as catalyst
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Matthias Seppelt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.055

  日期：2013.2

  The first asymmetric reduction of ketimines with catecholborane employing an enantiopure N-triflyl phosphoramide as the organocatalyst has been developed. Five mole % of the catalyst provides the corresponding secondary amines in very good to almost quantitative yields and good enantioselectivities up to 86:14 e.r. under mild reaction conditions.

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。