5,6,12,13-tetrahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one | 1338831-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6,12,13-tetrahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one
• 英文别名: dichromeno[3,4-b:3',4'-e]pyridin-6(13H)-one；10,21-Dioxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,12,15,17,19-nonaen-22-one
• CAS: 1338831-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₃
• 分子量: 301.301
• InChiKey: VYEKRVBSIFGHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5,6,12,13-tetrahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Povarov反应合成吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 熔融的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物是通过2-（丙氧基氧基）苯甲醛与3-氨基香豆素的分子内Povarov反应在10摩尔％的三氟甲磺酸作为催化剂存在下于回流的乙腈中制备的。该方案的优点之一是反应时间短，收率好，并且无需进行水后处理和色谱分离。 熔融的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物是通过2-（丙氧基氧基）苯甲醛与3-氨基香豆素的分子内Povarov反应在10摩尔％的三氟甲磺酸作为催化剂存在下于回流的乙腈中制备的。该方案的优点之一是反应时间短，收率好，并且无需进行水后处理和色谱分离。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380131

文献信息

• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。
• Synthesis of Pyrido[2,3-c]coumarin Derivatives by an Intramolecular Povarov Reaction
  作者：Abu Khan、Md. Belal、Deb Das

  DOI：10.1055/s-0034-1380131

  日期：——

  Fused pyrido[2,3-c]coumarin derivatives were prepared by an intramolecular Povarov reaction of 2-(propagyloxy)benzaldehydes with 3-aminocoumarins in the presence of 10 mol% of triflic acid as a catalyst in refluxing acetonitrile. Among the advantages of this protocol are shorter reaction times, good yields, and the absence of the need for aqueous workup and chromatographic separation. Fused pyrido[2,3-c]coumarin

  摘要 熔融的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物是通过2-（丙氧基氧基）苯甲醛与3-氨基香豆素的分子内Povarov反应在10摩尔％的三氟甲磺酸作为催化剂存在下于回流的乙腈中制备的。该方案的优点之一是反应时间短，收率好，并且无需进行水后处理和色谱分离。 熔融的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物是通过2-（丙氧基氧基）苯甲醛与3-氨基香豆素的分子内Povarov反应在10摩尔％的三氟甲磺酸作为催化剂存在下于回流的乙腈中制备的。该方案的优点之一是反应时间短，收率好，并且无需进行水后处理和色谱分离。