chroman-4-one | 24541-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chroman-4-one
• 英文别名: 6-methyl-chroman-4-one oxime；6-Methyl-chroman-4-on-oxim；2,3-Dihydro-6-methyl-4H-1-benzopyran-4-one oxime；N-(6-methyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 24541-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SXHWTCXHCVTRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chroman-4-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-benzoyl-6-methyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–H活化在室温下将环酰胺类与α-氧代羧酸脱羧酰化

  摘要：

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。

  DOI：

  10.1021/ol301801r
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯并二氢呋喃-4-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–H活化在室温下将环酰胺类与α-氧代羧酸脱羧酰化

  摘要：

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。

  DOI：

  10.1021/ol301801r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enamides with Aryl Silanes by sp2 CH Activation
  作者：Hai Zhou、Yun-He Xu、Wan-Jun Chung、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200901884

  日期：——

  It does get in! A fluoride‐assisted direct cross‐coupling of cyclic enamides with trialkoxy aryl silanes by a palladium‐catalyzed CH activation leads to a wide range of enamides in yields of up to 95 %.

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。
• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• v. Auwers; Krollpfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2590
  作者：v. Auwers、Krollpfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Bhalerao,U.T.; Thyagarajan,G., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 429 - 433
  作者：Bhalerao,U.T.、Thyagarajan,G.

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylative Acylation of Cyclic Enamides with α-Oxocarboxylic Acids by Palladium-Catalyzed C–H Activation at Room Temperature
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/ol301801r

  日期：2012.9.7

  efficient catalytic decarboxylative acylation of unactivated sp2 (alkenyl) C–H bonds has been developed. Various substituted α-oxocarboxylic acids with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of β-acyl enamide products in good yields. The reaction is proposed to proceed via a cyclic vinylpalladium intermediate, facilitating the decarboxylative dehydrogenative

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。