3-(2-硝基苯基)-4-硝基丁醛 | 1020270-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)-4-硝基丁醛
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-4-nitrobutyraldehyde
• 英文别名: (S)-3-(2-nitrophenyl)-4-nitrobutanal；(S)-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)butanal；(3S)-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)butanal
• CAS: 1020270-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: VBHSYOIKYYJZQR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 3-(2-硝基苯基)-4-硝基丁醛 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到(4aR,5S,6S)-ethyl 4a-hydroxy-1-methyl-5-nitro-6-(2-nitrophenyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺Claisen–Schmidt / Henry反应的有机催化非对映选择性合成手性十氢化萘†

  摘要：

  通用和可操作的多米诺骨牌Claisen-Schmidt / Henry（CS / H）反应已被证明可以通过推挽式烯胺催化以良好的收率和良好的收率获得高取代度的手性十氢化萘。

  DOI：

  10.1039/c5ob00562k
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 硝基甲烷 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到3-(2-硝基苯基)-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  高活性水溶性和可循环利用的有机催化剂，用于硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称1,4-共轭加成反应

  摘要：

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000344

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes: Three-Step Synthesis of Optically Active Baclofen
  作者：Liansuo Zu、Hexin Xie、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200700353

  日期：2007.12.10

  An efficient, organocatalytic, highly enantioselective, conjugate addition reaction of nitromethane with α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process serves as the key step for a practical 3-step synthesis of chiral baclofen, an antispastic drug.

  已经开发了硝基甲烷与α，β-不饱和醛的有效的，有机催化的，高度对映选择性的共轭加成反应。该方法是手性巴氯芬（一种抗痉挛性药物）的实际3步合成的关键步骤。
• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。