(E) 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoxazole | 71907-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E) 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 71907-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: KEINZEMTKUNPNO-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯乙烯基取代氮杂环的合成及其光谱和光化学性质

  摘要：

  摘要已经设计并合成了以前未知的双苯乙烯基衍生物，其中两个邻苯乙烯基取代的氮杂环通过聚亚甲基间隔基连接在一起。光谱和光化学研究证实了合成化合物的高光化学活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040090
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E) 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoxazole 、 (±)‐(2R*,3R*)‐3‐amino‐2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2,3‐dihydro‐4H‐chroman‐4‐one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基黄酮类化合物合成的细胞静止缩合O，N-杂环的合成及HPLC-ECD研究

  摘要：

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通

  DOI：

  10.3390/biom10101462

文献信息

• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Cytotoxic anionic tribromo platinum(II) complexes containing benzothiazole and benzoxazole donors: synthesis, characterization, and structure-activity correlation
  作者：César M. Lozano、Osvaldo Cox、Mariel M. Muir、Johara D. Morales、Jorge L. Rodríguez-Cabán、Pablo E. Vivas-Mejía、Fernando A. Gonzalez

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05952-5

  日期：1998.4

  A series of platinum(II) complexes of the type [NEt4][PtLBr3] where L is a 2-styrylbenzothiazole or 2-styrylbenzoxazole was prepared. The complexes were characterized by their melting points, elemental analyses, W-Vis and far-infrared spectra, and H-1 and Pt-195 NMR spectroscopy. The NMR data are consistent with coordination of the benzoheterazole ligands to the Pt ion through the nitrogen atom. The ligands and the complexes were assayed for cytotoxicity against U937 human histiocytic lymphoma cells. It was observed that the ligands displayed very poor cytotoxicity, while the Pt(II) complexes demonstrated marked cytotoxicities and a structure-activity correlation was established. Pt(ll) complexes containing S as the heteroatom in the benzoheterazole ring were generally more active than their O-containing counterpart. The position and type of substituents in the styryl moiety were also important for biological activity. Our data indicate that adjacent methoxy functionalities were present in the most potent drugs tested. Further development of active Pt(II) complexes with improved solubilities is warranted. (C) 1998 Elsevier Science S.A.
• LOKHANDE S. B.; RANGNEKAR D. W., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 485-488
  作者：LOKHANDE S. B.、 RANGNEKAR D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Spectral and Photochemical Properties of Newortho-Styryl-Substituted Nitrogen Heterocycles
  作者：A. E. Saifutiarova、E. N. Gulakova、O. A. Fedorova、E. Yu. Chernikova、A. D. Shapovalov、Yu. V. Fedorov

  DOI：10.1134/s1070428020040090

  日期：2020.4

  AbstractPreviously unknown bis-styryl derivatives in which two ortho-styryl-substituted nitrogen heterocycles are linked together through a polymethylene spacer have been designed and synthesized. Spectral and photochemical studies have confirmed high photochemical activity of the synthesized compounds.

  摘要已经设计并合成了以前未知的双苯乙烯基衍生物，其中两个邻苯乙烯基取代的氮杂环通过聚亚甲基间隔基连接在一起。光谱和光化学研究证实了合成化合物的高光化学活性。
• Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Anita Kónya-Ábrahám、Attila Kiss-Szikszai、Attila Bényei、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.3390/biom10101462

  日期：——

  Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole, or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通