1-methyl-2-phenyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one | 69539-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• CAS: 69539-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: QPLHILLZVHBULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 苯丙酮 生成 1-methyl-2-phenyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khan,M.A.; de Brito Morley,M.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to π-Extended Heterocycles Containing Pyrrolo-Coumarin Cores Involving −COCH₃as a Traceless Directing Group and Materializing Two Successive sp²C–H/sp³N–H and sp²C–H/sp²N–H Activations
  作者：Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00958

  日期：2022.9.2

  Rh(III)-catalyzed C–H activation reaction starting from 3-acetamidocoumarins and internal alkynes. The isolation of the intermediate pyrrolo-coumarin suggests that the −COCH3 group in acetamidocoumarins performs the role of a traceless directing group. Besides, the use of commercially available [Cp*RhCl2]2 adds more importance as no additional modification of the catalyst is required. A two-step protocol bearing

  已经开发了一种有效的方案来制备 π 延伸的 N-杂环，涉及从 3-乙酰氨基香豆素和内部炔烃开始的 Rh(III) 催化的 C-H 活化反应。中间体吡咯并香豆素的分离表明乙酰氨基香豆素中的-COCH 3基团发挥了无痕导向基团的作用。此外，使用市售的 [Cp*RhCl 2 ] 2更加重要，因为不需要对催化剂进行额外的改性。含有中间体吡咯并香豆素的两步方案可以进一步功能化为高度修饰的杂环部分，实现 sp 2 C-H 和 sp 2 N-H 偶联。此外，一种吡咯并香豆素化合物（3da ) 能够区分 Cr(III) 和 Cr(VI) 离子，如通过荧光光谱所揭示的。此外，中间体吡咯并香豆素被进一步官能化为螺环 N-杂环。