3-(2-硝基苯基)氧杂环丁烷 | 189572-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)oxetane
• CAS: 189572-00-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: GCGSVEGHJAVUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)氧杂环丁烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-nitrophenyl)-1,3-O-dinitropropanediol
  参考文献：
  名称：

  3-苯基氧杂环丁烷和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷与五氧化二氮在二氯甲烷中的反应

  摘要：

  3-苯基氧杂环丁烷最初几乎完全通过邻位和对位芳族硝化反应。随后是氧杂环丁烷开环，得到相应的2-芳基丙烷-1,3-二醇二硝酸盐。氧杂环丁烷的开环反应以及7-氧杂双环[2.2.1]庚烷仅生成反式-环己烷-1,4-二醇二硝酸盐的反应在五氧化二氮中约为第二级，并且具有高度的负活化熵。

  DOI：

  10.1039/a707260k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-氧杂环丁烷 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-硝基苯基)氧杂环丁烷 、 3-(2-硝基苯基)氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  3-苯基氧杂环丁烷和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷与五氧化二氮在二氯甲烷中的反应

  摘要：

  3-苯基氧杂环丁烷最初几乎完全通过邻位和对位芳族硝化反应。随后是氧杂环丁烷开环，得到相应的2-芳基丙烷-1,3-二醇二硝酸盐。氧杂环丁烷的开环反应以及7-氧杂双环[2.2.1]庚烷仅生成反式-环己烷-1,4-二醇二硝酸盐的反应在五氧化二氮中约为第二级，并且具有高度的负活化熵。

  DOI：

  10.1039/a707260k

文献信息

• Reactions of 3-phenyloxetane and 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane with dinitrogen pentoxide in dichloromethane
  作者：Jonathan C. Dormer、Kevin A. Hylands、Roy B. Moodie

  DOI：10.1039/a707260k

  日期：——

  followed by oxetane ring-opening to give the corresponding 2-arylpropane-1,3-diol dinitrates. The oxetane ring-opening reactions, and the reaction of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane to give exclusively trans-cyclohexane-1,4-diol dinitrate, are approximately second order in dinitrogen pentoxide and have highly negative entropies of activation.

  3-苯基氧杂环丁烷最初几乎完全通过邻位和对位芳族硝化反应。随后是氧杂环丁烷开环，得到相应的2-芳基丙烷-1,3-二醇二硝酸盐。氧杂环丁烷的开环反应以及7-氧杂双环[2.2.1]庚烷仅生成反式-环己烷-1,4-二醇二硝酸盐的反应在五氧化二氮中约为第二级，并且具有高度的负活化熵。