3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙腈 | 126524-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙腈
• 中文别名: 1-吡咯烷丙腈,2-硫代-
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: N-cyanoethylpyrrolidine-2-thione；3-(2-thioxo-1-pyrrolidinyl)propanenitrile；3-(2-Sulfanylidenepyrrolidin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 126524-10-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: ZHDVIQROISHZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙腈 在 sodium hydroxide 、 nickel-aluminium alloy 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.34h， 生成 (E)-1-(3-aminopropyl)-2-(2-methoxy-6-methylbenzoylmethylene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺类化合物的化学选择性反应以及两种戊四烯属生物碱的合成

  摘要：

  研究了乙烯基酰胺（E）-2-苯甲酰基亚甲基-1-（2-氰基乙基）吡咯烷（3a）及其衍生化合物的一些化学选择性转化。在这些模型研究过程中开发的方法已应用于生物碱peripentadenme（1）和dinorperipentaclenine（2）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01051-3
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯-2-硫酮 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到3-(2-硫代-1-吡咯烷基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺类化合物的化学选择性反应以及两种戊四烯属生物碱的合成

  摘要：

  研究了乙烯基酰胺（E）-2-苯甲酰基亚甲基-1-（2-氰基乙基）吡咯烷（3a）及其衍生化合物的一些化学选择性转化。在这些模型研究过程中开发的方法已应用于生物碱peripentadenme（1）和dinorperipentaclenine（2）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01051-3

文献信息

• Synthesis of two pyrrolidine alkaloids, peripentadenine and dinorperipentadenine
  作者：Joseph P. Michael、Andrew S. Parsons、Roger Hunter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80533-5

  日期：1989.1
• Base-Mediated Cyclization of 3-[2-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1-pyrrolidinyl]propanenitrile to 7-Phenyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-6-carbonitrile: What Lies Between?
  作者：Garreth L. Morgans、Manuel A. Fernandes、Willem A. L. van Otterlo、Joseph P. Michael

  DOI：10.1002/ejoc.201701714

  日期：2018.4.30

  Three intermediates along the reaction path by which 3‐[2‐(2‐oxo‐2‐phenylethyl)‐1‐pyrrolidinyl]propanenitrile is converted into the rel‐(7R,8aR)‐ and (7R,8aS)‐diastereoisomers of 7‐phenyl‐1,2,3,7,8,8a‐hexahydroindolizine‐6‐carbonitrile upon treatment with potassium tert‐butoxide were isolated and characterized. They include the rel‐(6R,7R,8aR)‐ and (6R,7S,8aS)‐diastereoisomers of 7‐hydroxy‐7‐phenyloctahydroindolizine‐6‐carbonitrile (the former obtained as a monohydrate), and 7‐phenyl‐1,2,3,5,8,8a‐hexahydroindolizine‐6‐carbonitrile. The alcohol intermediates and the final products were also characterized by X‐ray crystallography.
• MICHAEL, J. P.;PARSONS, A. S.;HUNTER, R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4879-4880
  作者：MICHAEL, J. P.、PARSONS, A. S.、HUNTER, R.

  DOI：——

  日期：——