(S)-1-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzylthio)pyrrolidine | 127423-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzylthio)pyrrolidine
• 英文别名: (3S)-1-t-Butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzylthio)pyrrolidine；tert-butyl (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 127423-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: KWSQLNXLKQYFMC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzylthio)pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzylthio)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzylthio)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757

文献信息

• 2-(heterocyclylthio)carbapenem derivatives, their preparation and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05104867A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sup.a is a group of formula (II): ##STR2## or a group of formula (III): ##STR3## (where one of R' is a bond to the remainder of the compound, one more of R' is R.sup.2 and the others of R' are all hydrogen), R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is hydrogen, optionally substiuted alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, amino, alkanoylamino, alkanoyloxy, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano, --S(O).sub.j R.sup.9 (where j is 0, 1 or 2 and R.sup.9 is alkyl), or --CONR.sup.6 R.sup.7 (which is optionally substituted carbamoyl or heterocyclyl-carbonyl), R.sup.2a is hydrogen, alkyl or alkanoyl, --NR.sup.3 R.sup.4 is optionally substituted amino or heterocyclic, and --COOR.sup.5 is carboxy, --COO.sup.-, --COOM.sub.x (where M is a cation and x is the reciprocal of the valence of the cation M) or protected carboxy and, where --COOR.sup.5 is carboxy, --COOM.sub.x or protected carboxy, the compound of formula (I) also contains an anion; l, m and n are independently 0, 1, 2 or 3, provided that (m+n) is an integer from 2 to 6; p is 0, 1 or 2; Y is a single bond, oxygen, sulfur or R.sup.8 N<(wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl or alkanoyl) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are potentially valuable antibiotics.

  公式（I）的化合物：其中R.sup.a是公式（II）的一个基团：或者是公式（III）的一个基团：（其中R'之一是与化合物的其余部分相连的键，R'中的一个以上是R.sup.2，其余的R'都是氢），R.sup.1是氢或甲基，R.sup.2是氢，可选择地是取代的烷基，卤素，羟基，烷氧基，氨基，烷酰胺基，烷酰氧基，烷酰基，羧基，烷氧羰基，氰基，-S（O）.sub.j R.sup.9（其中j为0、1或2，R.sup.9为烷基），或者-CONR.sup.6 R.sup.7（可选择地是取代的氨基甲酰基或杂环酰基），R.sup.2a是氢，烷基或烷酰基，-NR.sup.3 R.sup.4是可选择地取代的氨基或杂环基，-COOR.sup.5是羧基，-COO^.-，-COOM.sub.x（其中M是阳离子，x是阳离子M的价的倒数）或者保护羧基，其中-COOR.sup.5是羧基，-COOM.sub.x或者保护羧基时，化合物的公式（I）还包含一个阴离子；l、m和n独立地为0、1、2或3，只要（m+n）是从2到6的整数；p为0、1或2；Y是单键，氧，硫或R.sup.8 N<（其中R.sup.8是氢，烷基或烷酰基）及其药学上可接受的盐和酯可能是有价值的抗生素。
• 2-(heterocyclylthio) carbapenem derivatives, their preparation and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05242914A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sup.a is a group of formula (II): ##STR2## where one of R' is a bond to the remainder of the compound, one more of R' is R.sup.2 and the others of R' are all hydrogen, R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, amino, alkanoylamino, alkanoyloxy, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano, --S(O).sub.j R.sup.9 where j is 0, 1 or 2 and R.sup.9 is alkyl, or --CONR.sup.6 R.sup.7 which is optionally substituted carbamoyl or heterocyclyl-carbonyl, --NR.sup.3 R.sup.4 is optionally substituted amino or heterocyclic, and --COOR.sup.5 is carboxy, --COO.sup.-, --COOM.sub.x, where M is a cation and x is the reciprocal of the valence of the cation M or protected carboxy and, where --COOR.sup.5 is carboxy, --COOM.sub.x or protected carboxy, the compound of formula (I) also contains an anion; l, m and n are independently 0, 1, 2 or 3, provided that (m+n) is an integer from 2 to 6; p is 0, 1 or 2; Y is a single bond, oxygen, sulfur or ##STR3## wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl or alkanoyl, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Such compounds are useful as antibiotics.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.a是式(II)的基团：##STR2## 其中R'中的一个是与化合物的其余部分成键的键，R'中的一个或多个是R.sup.2，其余的R'都是氢，R.sup.1是氢或甲基，R.sup.2是氢、可选取代的烷基、卤素、羟基、烷氧基、氨基、烷酰胺基、烷酰氧基、烷酰基、羧基、烷氧羰基、氰基、--S(O).sub.jR.sup.9（其中j为0、1或2，R.sup.9为烷基）或--CONR.sup.6R.sup.7（可选取代的氨基甲酰基或杂环基甲酰基），--NR.sup.3R.sup.4是可选取代的氨基或杂环基，--COOR.sup.5是羧基、--COO.sup.-、--COOM.sub.x（其中M为阳离子，x为阳离子M的价的倒数）或保护羧基，如果--COOR.sup.5是羧基、--COOM.sub.x或保护羧基，则式(I)的化合物还包含一个阴离子；l、m和n独立地为0、1、2或3，但(m+n)是2到6的整数；p为0、1或2；Y是单键、氧、硫或##STR3## 其中R.sup.8是氢、烷基或烷酰基，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗生素。
• 2-(Heterocyclylthio)carbapenem derivatives their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0337637A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula (I): in which Ra is a group of formula (II): or a group of formula (III): (where one of R' is a bond to the remainder of the compound, one more of R is R2 and the others of R' are all hydrogen), R1 is hydrogen or methyl, R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, amino, alkanoylamino, alkanoyloxy, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano, -S(O)jR9 (where j is 0, 1 or 2 and R9 is alkyl), or -CONR6R7 (which is optionally subsituted carbamoyl or heterocyclyl-carbonyl), R2a is hydrogen, alkyl or alkanoyl, -NR3R4 is optionally substituted amino or heterocyclic, and -COORs is carboxy, -COO-, -COOMx (where M is a cation and x is the reciprocal of the valence of the cation M) or protected carboxy and, where -COOR5 is carboxy, -COOMx or protected carboxy, the compound of formula (I) also contains an anion; ℓ, m and n are independently 0, 1, 2 or 3, provided that (m + n) is an integer from 2 to 6; p is 0, 1 or 2; Y is a single bond, oxygen, sulphur or R8N< (wherein R8 is hydrogen, alkyl or alkanoyl) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are potentially valuable antibiotics.

  式(I)化合物： 其中 Ra 是式 (II) 的基团 或式（III）的基团： (其中一个 R'是与化合物其余部分的键，另一个 R 是 R2，R'的其余部分均为氢），R1 是氢或甲基，R2 是氢、任选取代的烷基、卤素、羟基、烷氧基、氨基、烷酰氨基、烷酰氧基、烷酰基、羧基、烷氧羰基、氰基、-S(O)jR9（其中 j 是 0、1 或 2，R9 是烷基）、或-CONR6R7（其为任选取代的氨基甲酰基或杂环羰基），R2a 为氢、烷基或烷酰基，-NR3R4 为任选取代的氨基或杂环，-COORs 为羧基、-COO-、-COOMx（其中 M 是阳离子，x 是阳离子 M 的价的倒数）或受保护的羧基，且其中 -COOR5 是羧基、-COOMx 或受保护的羧基时，式 (I) 的化合物还包含一个阴离子；ℓ、m 和 n 独立地为 0、1、2 或 3，条件是（m + n）为 2 至 6 的整数；p 为 0、1 或 2；Y 为单键、氧、硫或 R8N<（其中 R8 为氢、烷基或烷酰基），其药学上可接受的盐和酯类是有潜在价值的抗生素。
• US5104867A
  申请人：——

  公开号：US5104867A

  公开（公告）日：1992-04-14
• US5242914A
  申请人：——

  公开号：US5242914A

  公开（公告）日：1993-09-07