(S)-3-Dimethylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 587880-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-Dimethylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-l-2-amino-3-(dimethylamino)-propionic acid；(2S)-3-(dimethylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 587880-86-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: MLHXMAJLOUQRJN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Dimethylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(S)-2-Carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  具有增强疏水性的碱性氨基酸的设计与应用

  摘要：

  已经合成了三种非编码碱性氨基酸，单-、二-和三甲基二氨基丙酸（mmdap、dmdap 和 tmdap），用于蛋白质设计。具有增加的甲基部分的二氨基丙酸 (dap) 侧链的共价修饰导致一系列残基显示出具有不同程度增强的疏水特性的短碱性侧链。这些残基可用于将带电/极性相互作用引入蛋白质的限制性疏水内部或界面空间。作为其效用的证明，评估了这些残基促进 GCN4-p1（一种二聚体双链卷曲螺旋）的螺旋/螺旋界面处内部盐桥形成的能力。由含 mmdap、dmdap 或 dmdap 的基于 GCN4 的肽之间的埋盐桥形成介导的异二聚化 或 tmdap 在第 16 位，并研究了在相同位置含有天冬氨酸的类似肽。Mmdap 衍生的异二聚体比相应的 dap 衍生的异二聚体稳定 0.5 kcal/mol。这一结果表明向 dap 侧链添加一个甲基可以稳定异二聚体折叠。稳定化最有可能归因于折叠时发生的去溶剂化惩罚的减少

  DOI：

  10.1021/ja029892o
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸 在 三乙基硅烷 、 甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.28h， 生成 (S)-3-Dimethylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of mono- and bis-methylated Fmoc-Dap, -Dab and -Orn amino acids

  摘要：

  一种简便的单甲基化和双甲基化Fmoc-Dap、-Dab和-Orn氨基酸的选择性合成方法，可在一个反应体系中完成。

  DOI：

  10.1039/c4cc09780g

文献信息

• Facile synthesis of mono- and bis-methylated Fmoc-Dap, -Dab and -Orn amino acids
  作者：Fredrik Lindahl、Huy N. Hoang、David P. Fairlie、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/c4cc09780g

  日期：——

  A facile selective synthesis of mono and bis methylated Fmoc-Dap, -Dab and -Orn amino acids in a one-pot process.

  一种简便的单甲基化和双甲基化Fmoc-Dap、-Dab和-Orn氨基酸的选择性合成方法，可在一个反应体系中完成。
• Design and Application of Basic Amino Acids Displaying Enhanced Hydrophobicity
  作者：Juliana K. Kretsinger、Joel P. Schneider

  DOI：10.1021/ja029892o

  日期：2003.7.1

  interfacial spaces of proteins. As a demonstration of their utility, the ability of these residues to promote interior salt bridge formation at the helix/helix interface of GCN4-p1, a dimeric two-stranded coiled coil, was assessed. Heterodimerization mediated by buried salt bridge formation between a GCN4-based peptide containing either mmdap, dmdap, or tmdap at position 16 and an analogous peptide

  已经合成了三种非编码碱性氨基酸，单-、二-和三甲基二氨基丙酸（mmdap、dmdap 和 tmdap），用于蛋白质设计。具有增加的甲基部分的二氨基丙酸 (dap) 侧链的共价修饰导致一系列残基显示出具有不同程度增强的疏水特性的短碱性侧链。这些残基可用于将带电/极性相互作用引入蛋白质的限制性疏水内部或界面空间。作为其效用的证明，评估了这些残基促进 GCN4-p1（一种二聚体双链卷曲螺旋）的螺旋/螺旋界面处内部盐桥形成的能力。由含 mmdap、dmdap 或 dmdap 的基于 GCN4 的肽之间的埋盐桥形成介导的异二聚化 或 tmdap 在第 16 位，并研究了在相同位置含有天冬氨酸的类似肽。Mmdap 衍生的异二聚体比相应的 dap 衍生的异二聚体稳定 0.5 kcal/mol。这一结果表明向 dap 侧链添加一个甲基可以稳定异二聚体折叠。稳定化最有可能归因于折叠时发生的去溶剂化惩罚的减少