(S)-3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-1-(tertbutoxycarbonyl)imidazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-1-(tertbutoxycarbonyl)imidazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-γ-azPro(Boc)-OH；(4S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: QXDJJXGQGSQSFT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-1-(tertbutoxycarbonyl)imidazolidine-4-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (S)-3-Dimethylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of mono- and bis-methylated Fmoc-Dap, -Dab and -Orn amino acids

  摘要：

  一种简便的单甲基化和双甲基化Fmoc-Dap、-Dab和-Orn氨基酸的选择性合成方法，可在一个反应体系中完成。

  DOI：

  10.1039/c4cc09780g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (S)-3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-1-(tertbutoxycarbonyl)imidazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of mono- and bis-methylated Fmoc-Dap, -Dab and -Orn amino acids

  摘要：

  一种简便的单甲基化和双甲基化Fmoc-Dap、-Dab和-Orn氨基酸的选择性合成方法，可在一个反应体系中完成。

  DOI：

  10.1039/c4cc09780g

文献信息

• γ‐Azaproline Confers pH Responsiveness and Functionalizability on Collagen Triple Helices
  作者：Matthew R. Aronoff、Jasmine Egli、Massimiliano Menichelli、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201813048

  日期：2019.3.4

  Conformational analyses by NMR spectroscopy and DFT calculations revealed that the imidazolidine ring of γ‐azPro is flexible. Incorporation of γ‐azPro into collagen model peptides (CMPs) produced pH‐responsive triples helices and triple helices that can be easily functionalized.

  在Cγ处带有取代基的脯氨酸衍生物是用于生物学和材料研究的有价值的工具。但是，Cγ处的立体化学会产生不良的空间或立体电子相互作用。在这里，我们介绍在Cγ处缺乏立体异构中心的γ-氮杂脯氨酸（γ-azPro）作为可适应其环境的pH响应和可官能化的脯氨酸类似物。通过NMR光谱和DFT计算进行的构象分析表明，γ-azPro的咪唑烷环具有柔性。将γ-azPro掺入胶原蛋白模型肽（CMP）中可产生pH响应的三重螺旋和三重螺旋，这些螺旋可以轻松地进行功能化。