4-amino-N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide | 524734-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 524734-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂N₄O
• 分子量: 355.267
• InChiKey: LYPBPBQZPNHRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[-(butyrylamino)-1-methylpyrrol-2-yl]acrylic acid 、 4-amino-N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以37%的产率得到N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-4-[[(E)-3-[4-(butanoylamino)-1-methylpyrrol-2-yl]prop-2-enoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氨霉素A的芥菜氮芥衍生物的合成及初步细胞毒性

  摘要：

  合成了其中氮芥子单元与吡咯的C-末端偶联的二霉素和氮芥子结合物。氮芥子单位从N端转换为C端不会损害该化合物的细胞毒性。带有三个吡咯单元的化合物3在体外对人K562白血病细胞具有高毒性，IC（50）值为0.03 microM。在分子上添加反式双键对细胞毒性影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00986-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 4-amino-N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氨霉素A的芥菜氮芥衍生物的合成及初步细胞毒性

  摘要：

  合成了其中氮芥子单元与吡咯的C-末端偶联的二霉素和氮芥子结合物。氮芥子单位从N端转换为C端不会损害该化合物的细胞毒性。带有三个吡咯单元的化合物3在体外对人K562白血病细胞具有高毒性，IC（50）值为0.03 microM。在分子上添加反式双键对细胞毒性影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00986-1