N-Methyl-C-(2,4,6-trimethylphenyl)nitron | 62701-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-C-(2,4,6-trimethylphenyl)nitron
• 英文别名: N-methyl-α-(2,4,6-trimethylphenyl)nitrone；(Z)-N-methyl-C-2,4,6-trimethylphenylnitrone；α (2,4,6-Trimethylphenyl)N-methylnitron；N-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 62701-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QUPJCNAAUMBYDK-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-C-(2,4,6-trimethylphenyl)nitron 、 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo<1,2-d:4,5-d'>bistriazole (DABT) 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2,6-dimethyl-3,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzo<1,2-d:4,5-d'>diisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bistriazole (DABT) and its use as a 1,4-benzadiyne equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a005
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 以90%的产率得到N-Methyl-C-(2,4,6-trimethylphenyl)nitron
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N-甲基-C -2,4,6-三甲基苯基硝酮的合成，分子结构，光谱性质和稳定性

  摘要：

  新Ñ甲基Ç -2,4,6- trimethylphenylnitrone 1已经合成从N-甲基和mesitaldehyde开始。使用不同的光谱技术对产品进行了全面表征；FTIR，NMR，UV-Vis，高分辨率质谱和X射线衍射。使用B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法在气相和溶液中计算了其两种可能的异构体（E和Z）的相对稳定性和种群百分比。与X射线结果一致，发现Z-异构体在气相和溶液中都是最稳定的一种。分子的几何形状，振动频率，包括原子轨道的量规（GIAO）和化学位移值也使用相同的理论水平来计算。所研究硝酮的TD-DFT结果预测了 气相中在285.1 nm（f osc = 0.3543）处的π–π *跃迁带。其余的光谱带在存在溶剂的情况下发生增色或变色移位。极化率和HOMO-LUMO间隙值用于预测所研究化合物的非线性光学性质（NLO）。NBO分析已用于确定所研究分子的最精确的Lewis结构。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.096

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Polysubstituted <i>E</i>-Olefins by Reaction of Acyclic Nitrones with Free and Platinum(II) Coordinated Organonitriles
  作者：Jamal Lasri、M. Adília Januário Charmier、Matti Haukka、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/jo061659b

  日期：2007.2.1

  Free nitriles NCCH2R (1a R = CO2Me, 1b R = SO2Ph, and 1c R = COPh) with an acidic α-methylene react with acyclic nitrones -O+N(Me)C(H)R‘ (2a R‘ = 4-MeC6H4 and 2b R‘ = 2,4,6-Me3C6H2), in refluxing CH2Cl2, to afford stereoselectively the E-olefins (NC)(R)CC(H)R‘ (3a−3c and 3a‘−3c‘), whereas, when coordinated at the platinum(II) trans-[PtCl2(NCCH2R)2] complexes (4a R = CO2Me and 4b R = Cl), they undergo

  自由腈NCCH 2 R（1A R = CO 2 Me中，1B R = SO 2 Ph和1C与酸性R = COPH）α亚甲基与无环硝酮反应- ø + N（Me）的C（H）R”（2a R'= 4-MeC 6 H 4和2b R'= 2,4,6-Me 3 C 6 H 2），在回流的CH 2 Cl 2中，以立体选择性地得到E-烯烃（NC）（R）C C（H）R'（3a - 3c和3a '− 3c '），而当与铂（II）的反式-[PtCl 2（NCCH 2 R）2 ]配合物（4a R = CO 2 Me和4b R = Cl）配位时，它们进行环加成反应生成（恶二唑啉） ）-Pt II络合物（R = CO 2 Me中，Cl和R” = 4-MEC 6 ħ 4，2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2）（图5A-5D）。在CH 2 Cl 2中加热后，5a得到相应的烯烃3a。当在聚焦微波辐射下，特别是在没有溶剂的固相（SiO
• Gotthardt, Hans; Jung, Ruediger, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 563 - 574
  作者：Gotthardt, Hans、Jung, Ruediger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,5-diamino-1,5-dihydrobenzo[1,2-d:4,5-d']bistriazole (DABT) and its use as a 1,4-benzadiyne equivalent
  作者：Harold Hart、Dong Ok

  DOI：10.1021/jo00357a005

  日期：1986.4
• Synthesis, molecular structure, spectroscopic properties and stability of (Z)-N-methyl-C-2,4,6-trimethylphenylnitrone
  作者：Jamal Lasri、Ali I. Ismail、Matti Haukka、Saied M. Soliman

  DOI：10.1016/j.saa.2014.10.096

  日期：2015.2

  diffraction. The relative stability and percent of population of its two possible isomers (E and Z) were calculated using the B3LYP/6-311++G(d,p) method in gas phase and in solution. In agreement with the X-ray results, it was found that Z-isomer is the most stable one in both gas phase and solution. The molecular geometry, vibrational frequencies, gauge-including atomic orbital (GIAO), and chemical shift

  新Ñ甲基Ç -2,4,6- trimethylphenylnitrone 1已经合成从N-甲基和mesitaldehyde开始。使用不同的光谱技术对产品进行了全面表征；FTIR，NMR，UV-Vis，高分辨率质谱和X射线衍射。使用B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法在气相和溶液中计算了其两种可能的异构体（E和Z）的相对稳定性和种群百分比。与X射线结果一致，发现Z-异构体在气相和溶液中都是最稳定的一种。分子的几何形状，振动频率，包括原子轨道的量规（GIAO）和化学位移值也使用相同的理论水平来计算。所研究硝酮的TD-DFT结果预测了 气相中在285.1 nm（f osc = 0.3543）处的π–π *跃迁带。其余的光谱带在存在溶剂的情况下发生增色或变色移位。极化率和HOMO-LUMO间隙值用于预测所研究化合物的非线性光学性质（NLO）。NBO分析已用于确定所研究分子的最精确的Lewis结构。