N,N-dibenzyl-L-methioninol | 1126795-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-L-methioninol
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-4-methylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 1126795-10-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: YEORMZMWYRUAEJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-L-methioninol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(2R)-N,N-dibenzyl-2-chloro-4-(methylthio)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-氯N-氧化物重排为羟胺：不同亲核试剂对中间体恶唑烷鎓的开放性†

  摘要：

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。

  DOI：

  10.1021/jo900031e
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨醇 、 苯甲醛 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到N,N-dibenzyl-L-methioninol
  参考文献：
  名称：

  α-二甲基吡啶-硼烷的还原性烷基化对氨基酸衍生物的N-苄基保护

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过用α-甲基吡啶-硼烷对氨基酸衍生物进行还原性烷基化来用苄基对氨基酸衍生物进行N-保护。在α-甲基吡啶硼烷的存在下，用芳基醛在甲醇/乙酸中处理氨基酸酯或氨基醇，以高收率得到N-苄基保护的氨基酸衍生物。 氨基酸酯-氨基醇-苄基化-保护基-还原

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218707

文献信息

• Rearrangement of β-Chloro <i>N</i>-Oxides to Hydroxylamines: Opening of the Oxazetidinium Intermediate by Different Nucleophiles
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Simon Woodward

  DOI：10.1021/jo900031e

  日期：2009.3.6

  The rearrangement of β-chloro N-oxides to hydroxylamines is stereospecific in accord with the presence of a cyclic oxazetidinium intermediate. The latter opens with a range of nucleophiles (carboxylates, cyanide, azide, and thiols).

  β-氯N-氧化物向羟胺的重排是立体特异性的，这与环状氧杂乙啶鎓中间体的存在相一致。后者带有一系列亲核试剂（羧酸盐，氰化物，叠氮化物和硫醇）。
• N-Benzyl-Protection of Amino Acid Derivatives by Reductive Alkylation with α-Picoline-Borane
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Kimio Ueda、Takeo Iwakuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1055/s-0029-1218707

  日期：2010.5

  derivatives with a benzyl group by reductive alkylation of amino acid derivatives with α-picoline-borane is described. Amino acid esters or amino alcohols were treated with aryl aldehydes in methanol/acetic­ acid in the presence of α-picoline-borane to give N-benzyl-protected amino acid derivatives in good yields. amino acid esters - amino alcohols - benzylation - protecting groups - reductions

  描述了一种方便的方法，该方法通过用α-甲基吡啶-硼烷对氨基酸衍生物进行还原性烷基化来用苄基对氨基酸衍生物进行N-保护。在α-甲基吡啶硼烷的存在下，用芳基醛在甲醇/乙酸中处理氨基酸酯或氨基醇，以高收率得到N-苄基保护的氨基酸衍生物。 氨基酸酯-氨基醇-苄基化-保护基-还原