[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzoxadiazol-4-amine | 403735-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [1,2,5]Oxadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzoxadiazol-4-amine
• 英文别名: [1,2,5]oxadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzoxadiazol-4-amine
• CAS: 403735-08-0
• 化学式: C₆H₃N₅O₂
• mdl: MFCD02643704
• 分子量: 177.122
• InChiKey: UZRYOSOQKRHFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯 在 sodium azide 、 氨 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 [1,2,5]Oxadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzoxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的苯并二呋喃的合成和1-氧化物/ 3-氧化物的相互转化：完整的NMR和4-氟-和4-氯-苯并二呋喃的结构理论研究

  摘要：

  从2,4,6-三氟-1,3-二硝基苯一步合成完成了新的4-氟苯并二呋喃，这意味着安全的合成。重要的是，由于1氧化物/ 3氧化物的相互转化，NMR光谱表明该化合物以四种互变异构体的混合物形式存在。氟原子的存在可以确定两种主要异构体的1 H和13 C NMR参数。有趣的是，在分别与一当量和两当量的亚磷酸三乙酯加热时，4-氟苯并二呋喃已被部分和完全脱氧。苯并呋喃山类似物以中等收率获得，并易于与氨反应，首次导致生成4-氨基苯并二呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.021

文献信息

• Synthesis of Functional Derivatives of Benzodifurazan
  作者：V. A. Samsonov、Yu. V. Gatilov、A. O. Bryzgalov

  DOI：10.1134/s1070428024020052

  日期：2024.2

  Abstract Benzodifurazan reacts with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in sulfuric acid to form 5-bromo-4,5-dihydrobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]oxadiazol)-4-ol (A). The structure of the product was established by X-ray diffraction analysis. It was found that compound A exhibits properties of epoxides: it readily takes up nucleophiles to form alcohols, whose reaction with p-toluenesulfonyl chloride

  摘要 苯并二呋喃与 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在硫酸中反应生成 5-溴-4,5-二氢苯并[1,2- c :3,4- c ']bis([1,2,5 ]恶二唑）-4-醇（A）。通过X射线衍射分析确定了产物的结构。结果发现，化合物A表现出环氧化物的性质：它很容易与亲核试剂形成醇，在四丁基溴化铵和氢氧化钠存在下，在苯中与对甲苯磺酰氯反应，得到苯并二呋嗪的功能衍生物。用碱 [Ca(OH) 2 ] 处理后，化合物A转化为 1a,7b-二氢氧基[2',3':5,6]苯并[1,2- c :3,4- c ']bis( [1,2,5]恶二唑）。