1,5-dibenzylpyrrolidin-2-one | 127419-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dibenzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 127419-78-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LDPHIRYXSFEAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基琥珀酰胺酸 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,5-dibenzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在γ-羟基γ-内酰胺中钯催化的CO氢解作为5-烷基（芳基）吡咯烷-2-酮的有效方法

  摘要：

  摘要 通过 Pd/Sibunit 催化 5-R-5-羟基吡咯烷-2-酮与分子氢的 C-O 氢解合成了 5-R-Pyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0945-z

文献信息

• Substitution reactions of 2-phenylsulphonyl-piperidines and -pyrrolidines with carbon nucleophiles: Synthesis of the pyrrolidine alkaloids norruspoline and ruspolinone
  作者：Dearg S. Brown、Philippe Charreau、Thomas Hansson、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86388-2

  日期：1991.1

  treatment with benzenesulphinic acid. On reaction with various carbon nucleophiles these sulphones gave good yields of substitution products. Typical nucleophiles used in these studies were organometallic reagents derived from Grignard reagents and zinc halide together with silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilyl cyanide in the presence of a Lewis acid. These methods

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。
• Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones by Coupling of Organozinc Reagents with Cyclic N-Acyliminium Ions
  作者：Ivann Zaragoza-Galicia、Zaira A. Santos-Sánchez、Yazmín I. Hidalgo-Mercado、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1055/s-0037-1610733

  日期：2019.12

  coupling reaction between cyclic N-acyliminium ions with organozinc reagents is described. The cyclic N-acyliminium ions, generated in situ from N-substituted-5-hydroxy-2-pyrrolidinones by treatment with boron trifluoride–diethyl ether complex or titanium tetrachloride, are trapped by the organozinc reagent, which is formed from an alkyl bromide in the presence of zinc in the same reaction medium. The

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。
• Stereospecific Nitrogen Insertion Using Amino Diphenylphosphinates: An Aza-Baeyer–Villiger Rearrangement
  作者：Mike Ong、Marlene Arnold、Alexander W. Walz、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02361

  日期：2022.8.26

  Amino diphenylphosphinates, which are commercially available or easily prepared from hydroxylamine, undergo ring expansion of cyclobutanones toward γ-lactams under mild conditions. A reaction pathway profoundly different from the common Beckmann reaction is achieved through the ambivalent character of the aminating agent. Thus, rearrangement occurs from a Criegee-like intermediate prior to the formation

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。
• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Alkenes with Amides
  作者：Junpei Matsuoka、Yumika Fujimoto、Akari Miyawaki、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03870

  日期：2022.12.30

  A method for the synthesis of cyclic amides via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamidation of amide alkenes was developed. The reaction using a catalytic amount of P4-base had a good functional group tolerance and a broad substrate scope and could also be used to synthesize lactam, cyclic urea, and oxazolidinone compounds. This catalytic system was expanded to a one-pot intramolecular

  开发了一种通过磷腈碱催化酰胺烯烃分子内加氢酰胺化反应合成环状酰胺的方法。催化量的P4-碱反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，也可用于合成内酰胺、环脲和恶唑烷酮类化合物。该催化系统被扩展为一锅法分子内加氢酰胺化和分子间加氢烷基化。氘标记和自由基捕获实验为加氢酰胺化反应的催化循环提供了机理见解。
• BROWN, DEARG S.;CHARREAU, PHILIPPE;LEY, STEVEN V., SYNLETT.,(1990) N2, C. 749-750
  作者：BROWN, DEARG S.、CHARREAU, PHILIPPE、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——