((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene | 37605-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: 3-(benzenesulfinyl)propylbenzene
• CAS: 37605-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: CVZQTBFDAXQJEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,4-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567
• 作为产物：
  描述：

  苯基 3-苯基丙基硫醚 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下亚砜的快速脱氢亚硫基化

  摘要：

  微波辐射促进了亚砜的热解β-消除。反应非常快，收率几乎是定量的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00135-9

文献信息

• Rapid dehydrosulfenylation of sulfoxides under microwave irradiation
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Ghaffarzadeh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00135-9

  日期：1996.3

  Pyrolytic β-elimination of sulfoxides has been promoted by microwave irradiation. The reaction is very fast and yields are almost quantitative.

  微波辐射促进了亚砜的热解β-消除。反应非常快，收率几乎是定量的。
• A Sulfoxide Version of the Julia–Lythgoe Olefination: A New Method for the Synthesis of Olefins from Carbonyl Compounds and Sulfoxides with Carbon–Carbon Coupling
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00585-8

  日期：2000.8

  Reaction of β-mesyloxy (or acetoxy) sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) phenyl sulfoxides and carbonyl compounds in two steps, with alkylmetals (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at low temperature gave olefins in good to excellent yields. When the β-hydroxy sulfoxides derived from arylaldehydes were treated with mesyl chloride in the presence of triethylamine, the sulfoxides directly gave E-olefins

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。
• Facile Oxidation of Sulfides to Sulfoxides using Sodium Hypochlorite and Oxoammonium Salt as a Catalyst: Chemo- and Diastereoselective Transformation of Bis(phenylthio)alkanes into Sulfoxides
  作者：Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1055/s-1994-25486

  日期：——

  A facile and selective method for the title transformation is described. The two-phase oxidation of disulfides with one or two equivalents of sodium hypochlorite mediated by TEMPO and co-catalyzed by potassium bromide and PTC leads to the corresponding mono- or disulfoxides, respectively. In the case of 1,2- 1,3-bis(phenylthio)alkanes and ortho-bis(phenylthiomethyl)benzene the respective meso disulfoxides are formed in 90-98% diastereoselectivity.

  本文介绍了一种简便且具有选择性的方法来进行上述转化。在 TEMPO 的介导以及溴化钾和四氯化碳的共同催化下，二硫化物与一或两个当量的次氯酸钠发生两相氧化反应，分别生成相应的一硫醚或二硫醚。在 1,2- 1,3-双（苯硫基）烷烃和正交双（苯硫基甲基）苯的情况下，可生成相应的中二硫醚，非对映选择性为 90-98%。
• Methods for Production of Hydrocarbons and Oxygen-Containing Hyrdrocarbons
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140200318A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Environmentally friendly, energy efficient methods for making hydrocarbons, including oxygen containing hydrocarbons, linear or branched polymers, oligomers, waxes, small hydrocarbon molecules, fuels, coatings and starting materials/reactants to be used for making other hydrocarbons. A C1 carbon source, such as coal, natural gas, petroleum or biomass (including non-food biomass), is converted to the desired hydrocarbon. The reaction can be run in water, at room temperature and under atmospheric pressure. In some embodiments, the method comprises combining a) a C1 carbon source; b) water; c) an alkaline agent; and d) an alkyl Lewis acid in an amount effective to initiate or catalyze reaction of the components to form the hydrocarbon.

  环保、节能的制造烃类化合物的方法，包括含氧烃类化合物、线性或支链聚合物、寡聚物、蜡、小分子烃类分子、燃料、涂层和用于制造其他烃类化合物的起始材料/反应物。使用C1碳源，如煤、天然气、石油或生物质（包括非食用生物质），将其转化为所需的烃类化合物。反应可以在水中，在室温和大气压下进行。在某些实施例中，该方法包括组合a）C1碳源；b）水；c）碱性剂；和d）有效量的烷基路易斯酸，以启动或催化组分的反应形成烃类化合物。