4-(2-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one | 1261647-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1261647-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄
• 分子量: 331.755
• InChiKey: CCIHADFJJUXBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 4-(2-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium sulfate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到naphthalen-1-ylmethyl (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-[(3,5-dimethoxybenzoyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-(2-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol102736t

  日期：2011.2.4

  Chiral Brønsted acids have been shown for the first time to catalyze the dynamic kinetic resolution of azlactones. 3,3′-Bis-(9-anthryl)-BINOL phosphoric acid 3c is particularly effective in the case of 4-aryl-substituted substrates, producing 85−92% ee’s.

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。