methyl 6-chloro-4-((5-(4-chlorophenethyl)-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylate | 1313588-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-((5-(4-chlorophenethyl)-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-[[5-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
• CAS: 1313588-05-4
• 化学式: C₂₄H₂₁Cl₂F₃N₄O₄
• 分子量: 557.356
• InChiKey: RZBHGWRSDGWTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-chloro-4-((5-(4-chlorophenethyl)-4-(3,3,3-trifluoropropyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of triazoles as novel and potent nonphlorizin SGLT2 inhibitors

  摘要：

  Previous efforts have led to the identification of a potent, selective, and nonphlorizin based SGLT2 inhibitor 1. This Letter describes efforts to further optimize the potency, microsomal stability, solubility and pharmacokinetic properties of this series of SGLT2 inhibitors. From these efforts, compounds 28 and 32 have improved solubility and pharmacokinetic properties compared to compound 1 (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.053