3-pyridylmercaptoacetic acid | 74424-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-pyridylmercaptoacetic acid
• 英文别名: [3]Pyridylmercapto-essigsaeure；2-Pyridin-3-ylsulfanylacetic acid
• CAS: 74424-33-2
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: QQDIWYMMBIPBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridylmercaptoacetic acid 、 di-o-tolylzinc 在 (PPh₂Me)₂NiCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到3-(p-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bio-organometallic Organosulfur Chemistry. Transi- tion Metal-Catalyzed Cross-Coupling Using Coen- zyme M or Thioglycolic Acid as the Leaving Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991654e
• 作为产物：
  描述：

  3-[(carboxymethyl)thio]picolinic acid 生成 3-pyridylmercaptoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b] pyridine. I. The Preparation and Properties of an S-Isosteric 8-Hydroxyquinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a082

文献信息

• Balancing reactivity and antitumor activity: heteroarylthioacetamide derivatives as potent and time-dependent inhibitors of EGFR
  作者：Riccardo Castelli、Nicole Bozza、Andrea Cavazzoni、Mara Bonelli、Federica Vacondio、Francesca Ferlenghi、Donatella Callegari、Claudia Silva、Silvia Rivara、Alessio Lodola、Graziana Digiacomo、Claudia Fumarola、Roberta Alfieri、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.029

  日期：2019.1

  Second- and third-generation inhibitors of EGFR possess an acrylamide group which alkylates Cys797, allowing to overcome resistance due to insurgence of T790M mutation. Less reactive warheads, yet capable to bind the target cysteine, may be useful to design newer and safer inhibitors. In the present work, we synthesized a 2-chloro-N-(4-(phenylamino)quinazolin-6-yl)acetamide (8) derivative as a prototype

  EGFR的第二代和第三代抑制剂均具有一个使Cys797烷基化的丙烯酰胺基，从而克服了由于T790M突变而引起的耐药性。反应性较低的战斗部，但能够结合目标半胱氨酸，可能对设计更新和更安全的抑制剂有用。在目前的工作中，我们合成了2-氯-N-（4-（苯基氨基）喹唑啉-6-基）乙酰胺（8）衍生物作为EGFR抑制剂的原型，它可能能够通过亲核取代与Cys797反应。然后，我们通过用（杂）-芳族硫醇或羧酸酯取代氯离去基团来调整乙酰胺片段的反应性。在合成的衍生物中，2-（（（1 H-咪唑-2-基）硫基）乙酰胺16， 同时在溶液中与半胱氨酸的反应性可忽略不计，引起A549细胞中野生型EGFR自磷酸化的长期抑制，导致能够以时间依赖的方式结合重组EGFR L858R / T790M，并抑制吉非替尼-EGFR的自磷酸化和增殖低微摩尔浓度的耐药H1975肺癌细胞（表达EGFR L858R / T790M突变体）。
• Tschitschibabin; Woroshtzow, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 364,368
  作者：Tschitschibabin、Woroshtzow

  DOI：——

  日期：——
• US3988326A
  申请人：——

  公开号：US3988326A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US4198504A
  申请人：——

  公开号：US4198504A

  公开（公告）日：1980-04-15