1-(naphthalen-1-yl)-2-phenoxyethanone | 26870-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-2-phenoxyethanone
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-2-phenoxyethan-1-one；ω-Phenoxy-1-acetylnaphthalin；1-(1-Naphthalenyl)-2-phenoxyethanone；1-naphthalen-1-yl-2-phenoxyethanone
• CAS: 26870-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HEFHIKXMFNREFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2-phenoxyethanone 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘-1-乙酮 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-2-phenoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117

文献信息

• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Base-Mediated Tandem Reaction of α-Aryloxyacetophenones with Phosphonates: Selective Synthesis of Enol Phosphates
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Ren-Jie Song、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Guo-Bo Deng、Xu-Heng Yang、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1289717

  日期：2012.4

  A new, simple method for the synthesis of enol phosphates by base-mediated tandem reaction of α-aryloxyacetophenones with phosphonates is described. In the presence of Cs2CO3, a variety of α-aryloxyacetophenones smoothly underwent the sequential O-P bond-forming/C-O bond cleavage/isomerization tandem reaction with phosphonates at room temperature, providing the corresponding enol phosphates in moderate to excellent yields.

  描述了一种新的简单方法，通过碱介导的串联反应合成烯醇磷酸酯，该反应涉及α-芳氧乙酰苯酮与磷酸盐。在Cs2CO3的存在下，各种α-芳氧乙酰苯酮在室温下顺利进行O-P键形成/C-O键断裂/异构化的串联反应，与磷酸盐反应，提供了相应的烯醇磷酸酯，产率在中等到优秀范围内。
• Base-Mediated Synthesis of 1-Aryl-4-(phenylsulfonyl)butan-1-ones from 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethane and Ketones
  作者：Ren-Jie Song、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Yu Liu、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338557

  日期：——

  Abstract A new, simple, base-mediated addition reaction of 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane to ketones has been developed for the synthesis of 1-aryl-4-(phenylsulfonyl)butan-1-ones. This method represents the first example of preparing sulfones using 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane as the sulfone resource. A new, simple, base-mediated addition reaction of 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane to ketones has been

  摘要 已经开发了一种新的，简单的碱介导的1,2-双（苯磺酰基）乙烷与酮的加成反应，用于合成1-芳基-4-（苯磺酰基）丁丹-1-酮。该方法代表使用1,2-双（苯磺酰基）乙烷作为砜资源制备砜的第一个实例。 已经开发了一种新的，简单的碱介导的1,2-双（苯磺酰基）乙烷与酮的加成反应，用于合成1-芳基-4-（苯磺酰基）丁丹-1-酮。该方法代表使用1,2-双（苯磺酰基）乙烷作为砜资源制备砜的第一个实例。
• Synthesis of 2,4-Bis(aryloxy)-1,5-diarylpentane-1,5-diones by Base-Mediated Tandem Reaction
  作者：Ye-Xiang Xie、Ren-Jie Song、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Yu Liu、Guo-Bo Deng、Xiao-Xu Qi、Lu-Bin Gong、Wei Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1055/s-0032-1316752

  日期：——

  Abstract A new, practical, base-mediated method has been developed for the synthesis of 2,4-bis(aryloxy)-1,5-diarylpentane-1,5-diones by a tandem α-methylenation–Michael reaction through activation of two C–Cl bonds. This method permits the use of dichloromethane instead of dibromomethane as a source of one carbon atom for the α-methylenation reaction. The products are useful in syntheses of polysubstituted

  摘要 已开发出一种新的，实用的，由碱介导的方法，该方法可通过串联两个α-亚甲基化-Michael反应，通过活化两个C来合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮-Cl键。该方法允许使用二氯甲烷代替二溴甲烷作为α-甲基化反应的一个碳原子的来源。该产物可用于合成多取代的吡啶和亚甲基双苯并呋喃。 已开发出一种新的，实用的，由碱介导的方法，该方法可通过串联两个α-亚甲基化-Michael反应，通过活化两个C来合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮-Cl键。该方法允许使用二氯甲烷代替二溴甲烷作为α-甲基化反应的一个碳原子的来源。该产物可用于合成多取代的吡啶和亚甲基双苯并呋喃。
• Gaber, El-Aal M., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1996, vol. 44, # 4, p. 235 - 241
  作者：Gaber, El-Aal M.

  DOI：——

  日期：——