(S)-2-(4'-bromobenzoyl)-N-(α-phenylethyl)benzamide | 1055981-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4'-bromobenzoyl)-N-(α-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(4-bromobenzoyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 1055981-52-6
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂
• 分子量: 408.294
• InChiKey: RDYKFFPMAAMMMG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4'-bromobenzoyl)-N-(α-phenylethyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-bromophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 3-(p-bromophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性辅助路线串联对映选择性合成 3-芳基苯酞

  摘要：

  使用(S)-1-苯乙胺作为手性助剂实现了3-芳基苯酞的对映选择性合成。还原 2-芳酰基苯甲酸的手性酮酰胺，然后进行酸催化内酯化，得到 (S)-3-芳基苯酞，ee 为 75-85%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067098
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2(4-溴苯甲酰基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(S)-2-(4'-bromobenzoyl)-N-(α-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性辅助路线串联对映选择性合成 3-芳基苯酞

  摘要：

  使用(S)-1-苯乙胺作为手性助剂实现了3-芳基苯酞的对映选择性合成。还原 2-芳酰基苯甲酸的手性酮酰胺，然后进行酸催化内酯化，得到 (S)-3-芳基苯酞，ee 为 75-85%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067098

文献信息

• Cascade Enantioselective Synthesis of 3-Arylphthalides Using Chiral Auxiliary Route
  作者：Anil Karnik、Suchitra Kamath

  DOI：10.1055/s-2008-1067098

  日期：——

  An enantioselective synthesis of 3-arylphthalides was achieved using ( S)-1-phenylethylamine as a chiral auxiliary. Reduction of chiral keto amides of 2-aroylbenzoic acids followed by acid-catalyzed lactonization yielded ( S)-3-arylphthalides with 75-85% ee.

  使用(S)-1-苯乙胺作为手性助剂实现了3-芳基苯酞的对映选择性合成。还原 2-芳酰基苯甲酸的手性酮酰胺，然后进行酸催化内酯化，得到 (S)-3-芳基苯酞，ee 为 75-85%。