3-(2-苯并噁唑)-7-羟基香豆素 | 64887-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯并噁唑)-7-羟基香豆素
• 中文别名: 3-(2-苯并恶唑基)-7-羟基香豆素
• 英文名称: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Benzoxazol-2-yl-7-hydroxy-1-benzopyran-2(2H)-one；3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 64887-40-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: IKLXGICISXJRPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C(lit.)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯并噁唑)-7-羟基香豆素 生成 [3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-oxochromen-7-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  WOLFBEIS, O. S.;HARNISCH, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzooxazol-2-yl-3-oxo-propionitrile 、 间苯二酚 生成 3-(2-苯并噁唑)-7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Naik,H.A.; Seshadri,S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 506 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds for treating spinal muscular atrophy
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US09617268B2

  公开（公告）日：2017-04-11

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物和使用方法。在一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN2基因转录的mRNA中SMN2的外显子7的包含。在另一个具体实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1基因转录的mRNA中SMN1的外显子7的包含。在另一个实施例中，本文提供了一种形式的化合物，可用于调节从SMN1和SMN2基因分别转录的mRNA中SMN1和SMN2的外显子7的包含。
• The Unusually Strong Effect of a 4-Cyano Group upon Electronic Spectra and Dissociation Constants of 3-Substituted 7-Hydroxycoumarin
  作者：Otto S. Wolfbeis、Ernst Koller、Petra Hoghmuth

  DOI：10.1246/bcsj.58.731

  日期：1985.2

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra as well as pKa values of 7-hydroxycoumarins with electron-withdrawing substituents in positions 3 are described. Introduction of a 4-cyano group is achieved by oxidative cyanation of coumarins using potassium cyanide and elemental bromine. 7-Hydroxycoumarins without a 4-cyano group are useful indicators for measuring physiological pH values due to their

  描述了在位置 3 具有吸电子取代基的 7-羟基香豆素的合成、吸收和荧光光谱以及 pKa 值。4-氰基的引入是通过使用氰化钾和元素溴对香豆素进行氧化氰化来实现的。没有 4-氰基的 7-羟基香豆素是测量生理 pH 值的有用指标，因为它们具有强烈的荧光、长波吸收和发射，以及大约 7 的 pKa 值。 4-氰基的存在产生了显着的吸收（甲醇中 30-40 nm）和发射（55-80 nm）的长波位移。在水溶液中，荧光最大值在 570-600 nm 左右，激发最大值在 410 和 510 nm 之间，具体取决于苯酚或酚盐物质是否被激发。对于所有被调查的香豆素，即使在 pH 2-7 范围内，荧光也来自阴离子形式。根据 Forster 模型，这种现象被解释为激发态解离。我...
• Aminomethylation of cytisine by 3-hetaryl-7-hydroxycoumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0073-6

  日期：2007.3

  8-Aminomethyl derivatives of 7-hydroxycoumarins were prepared by reaction of methylene-bis-cytisine and substituted 7-hydroxycoumarins.

  通过亚甲基双氧野靛碱与取代的7-羟基香豆素的反应，制备了8-氨基甲基衍生物的7-羟基香豆素。
• Glycerol and acetic acid assisted mild strategy for facile synthesis of 3-heteroarylcoumarins via three-component reaction
  作者：Jiali Gao、Ao Liu、Minghang Li、Yuying Wang、Yudi Xiao、Chengwei Lü、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-021-04464-0

  日期：2021.8

  A feasible and inexpensive reaction system for synthesis of 3-benzoxazol-2-yl-chromen-2-one as a kind of 3-heteroarylcoumarins has been developed. Both acetic acid and glycerol are simple, cheap and common chemicals, the combination of them could smoothly accelerate the three-component one-pot reaction of salicylaldehyde, o-aminophenol and ethyl cyanoacetate to yield 3-heteroarylcoumarins. This process

  已经开发了一种可行且廉价的反应体系，用于合成 3-苯并恶唑-2-基-色烯-2-酮作为一种 3-杂芳基香豆素。醋酸和甘油都是简单、廉价、常用的化学品，两者结合可以顺利加速水杨醛的三组分一锅反应，o-氨基苯酚和氰基乙酸乙酯生成3-杂芳基香豆素。该方法不仅提供了良好到极好的收率的产品，而且避免了与催化剂成本、处理、安全和污染相关的问题。与文献相比，反应温度成功降低到80℃。作为应用，分散黄232在最佳反应条件下以令人满意的收率提供。此外，所有合成的 3-杂芳基香豆素都初步评估了对人类羧酸酯酶 1 的抑制作用。该协议为有效合成广泛存在于生物活性化合物和荧光涂料中的 3-杂芳基香豆素提供了一种权宜之计。
• Mild and efficient prepare disperse yellow 184, disperse yellow 232 and their analogues via LTTM promoted three-component reaction
  作者：Yudi Xiao、Ao Liu、Jiali Gao、Yizhen Zou、Chengwei Lü、Yue An

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108415

  日期：2020.8

  A convenient protocol for the synthesis of disperse yellow 184, disperse yellow 232 and their analogues via a three-component one-pot reaction of salicylaldehyde, o-aminophenol and ethyl cyanoacetate has been established. Cheap and eco-friendly ethanol was employed as solvent. One drop of low-transition-temperature mixture (LTTM) which formed from l(−)-Proline and oxalic acid could smoothly promote

  已经建立了通过水杨醛，邻氨基苯酚和氰基乙酸乙酯的三组分一锅法反应合成分散黄184，分散黄232及其类似物的简便方案。使用廉价且环保的乙醇作为溶剂。低化转变温度混合物一滴（LTTM），其从形成升（-）-脯氨酸和草酸可以平稳地促进0.5 mmol原料的反应。与经典方法相比，本途径具有广泛的反应范围，并能以良好的收率提供所有产品。此外，该方法可以将反应温度从135℃降低至85℃，并且避免了与催化剂成本，处理，安全性和污染相关的问题。在比较实验和DFT计算的基础上，详细讨论了该策略的可能机制。