3-(2-苯并呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯 | 78917-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(2-苯并呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(2-苯并呋喃)-3-氧丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(benzofuran-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(1-benzofuran-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 78917-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD04114373
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DBSJYHCDGBZOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯并呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯 在 palladium-carbon sodium borohydrid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(benzo[b]furan-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treatment of cardiac arrhythmia synthesis, and methods of use

  摘要：

  该主题发明涉及新化合物和含有这些化合物的组合物，用于治疗心律失常。该主题发明还涉及制备这些新化合物的方法。这些新化合物是阿米奥达隆的快速代谢类似物，具有被代谢为较少脂溶性化合物的独特和有利特性。新化合物可特别用于治疗危及生命的心室快速心律失常，特别是在患有充血性心力衰竭（CHF）的患者中。该产品还可有效管理心室心律失常和上室心律失常，包括心房颤动和涉及辅助通道的再入性心室快速心律失常。

  公开号：

  US06316487B1
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-苯并呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(benzofuran-2-carbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 3-(2-苯并呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以This resulted in 700 mg (29%) of ethyl 3-(benzofuran-2-yl)-3-oxopropanoate as yellow oil的产率得到3-(2-苯并呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Catalytic, Cascade Ring‐Opening Benzannulations of 2,3‐Dihydrofuran <i>O</i> , <i>O</i> ‐ and <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Joel Aponte‐Guzmán、Lien H. Phun、Marchello A. Cavitt、J. Evans Taylor、Jack C. Davy、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.201601954

  日期：2016.7.18

  An Al(OTf)3‐catalyzed intramolecular cascade ring‐opening benzannulation of 2,3‐dihydrofuran O,O‐ and N,O‐acetals is described. The cascade sequence involves the dihydrofuran ring‐opening by acetal hydrolysis, an intramolecular Prins‐type cyclization, and aromatization to generate an array of benzo‐fused (hetero)aromatic systems in up to 95 % yield. This method represents the first example of dihydrofuran

  描述了Al（OTf）3催化的2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环，分子内Prins型环化和芳构化，以生成产率高达95％的一系列苯并稠合（杂）芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择，提供了出色的区域控制能力。
• A metal-free, hypervalent iodine(III)-induced tandem oxidative cycloisomerization based process for preparation of fluorescent diethyl 5,5′-diaryl-2,2′-bifuran-4,4′-dicarboxylates
  作者：Mei-Huey Lin、Tsung-Jung Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.069

  日期：2018.12

  method has been developed for concise synthesis of diethyl 5,5′-diaryl-2,2′-bifuran-4,4′-dicarboxylates. The preparative pathway begins with bis-C-alkylation reaction of the β-ketoester and 1,4-dibromobut-2-yne followed by hypervalent iodine (III)-mediated oxidative cycloisomerization reaction of the formed symmetric γ-alkynyl-diketones. The novel diethyl 5,5′-diaryl-2,2′-bifuran-4,4′-dicarboxylates

  已经开发出一种新的方法，用于简明合成5,5'-二芳基-2,2'-联呋喃-4,4'-二羧酸二乙酯。制备途径从β-酮酸酯和1,4-二溴丁-2-炔的双C-烷基化反应开始，然后是形成的对称γ-炔基-二酮的高价碘（III）介导的氧化环异构化反应。发现通过使用该方法形成的新型5,5'-二芳基-2,2'-联呋喃-4,4'-二羧酸二乙酯具有独特的荧光性质。
• Site-selective synthesis of 1,3-dioxin-3-ones <i>via</i> a gold(<scp>i</scp>) catalyzed cascade reaction
  作者：Juzeng An、Riccardo Pedrazzani、Magda Monari、Marta Marin-Luna、Carlos Silva Lopez、Marco Bandini

  DOI：10.1039/d0cc02703k

  日期：——

  A novel gold(I)-catalyzed protocol for the synthesis of 4H-1,3-dioxin-3-ones is presented. The protocol exploits a metal induced cascade sequence involving a [3,3]-sigmatropic rearrangement followed by regioselective O-annulation reactions. A wide range of oxygen-based heterocyclic scaffolds (21 examples) were achieved in excellent yield (up to 80%) and a detailed computational investigation as well

  提出了一种新颖的金（I）催化方案，用于合成4 H -1,3-二恶英-3-酮。该协议利用了金属诱导的级联序列，该序列涉及[3,3]-σ重排，然后进行区域选择性的O-环化反应。以优异的收率（高达80％）获得了多种基于氧的杂环支架（多达21个实例），详细的计算研究以及氘标记研究使得所有可能的反应途径都得以绘制，并使反应路线合理化。记录的区域选择性。
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Copper-Mediated Oxidative Transformation of N-Allyl Enamine Carboxylates toward Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Kah Kah Toh、Anup Biswas、Yi-Feng Wang、Yun Yun Tan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja500382c

  日期：2014.4.23

  synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes has been developed by intramolecular cyclopropanation of readily available N-allyl enamine carboxylates. Two complementary reaction conditions, CuBr-mediated aerobic and CuBr2-catalyzed-PhIO2-mediated systems effectively induced stepwise cyclopropanation via carbocupration of alkenes. Oxidative cyclopropane ring-opening of 5-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。