α-methylamino-γ-hydroxybutyric acid methylamide | 89582-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methylamino-γ-hydroxybutyric acid methylamide
• 英文别名: 2-Methylamino-4-hydroxy-buttersaeure-methylamid；a-Methylamino-g-hydroxybutyric acid methylamide；4-hydroxy-N-methyl-2-(methylamino)butanamide
• CAS: 89582-33-2
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00457592
• 分子量: 146.189
• InChiKey: CJIXGQPXTPLAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylamino-γ-hydroxybutyric acid methylamide 、 ethyl 2-(2-(4-methylquinolin-2-yl)-3-phenylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以87 %的产率得到4-hydroxy-N-methyl-2-(N-methyl-2-(2-(4-methylquinolin-2-yl)-3-phenylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物的桥杂芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷 (oBCH) 衍生物在桥位的脱羧 Minisci 杂芳基化。在操作简单、无光催化剂的过程中，游离桥羧酸与非预官能化杂芳烃直接偶联，以合成有用的收率提供罕见的多取代 BCP 和 oBCH 衍生物实例。此外，还评估了BCP 核心对代表性实例的物理化学性质的影响，与其全芳族邻位和间位取代类似物相比。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00412
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 甲胺 生成 α-methylamino-γ-hydroxybutyric acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHÈSES D'ACIDES AMINOBUTYRIQUES: II. ACIDES ALKYLAMINO-2 HYDROXY-4 BUTYRIQUES

  摘要：

  从2-溴-4-丁酸内酯出发，经过与初级胺反应，得到了五种新的2-烷基氨基-4-羟基-N-烷基丁酰胺，收率良好。酸水解得到相应的内酯，当它们与Ba(OH)₂反应后，得到2-烷基氨基-4-羟基丁酸。因此制备的新的高丝氨酸衍生物有：2-甲基氨基-4-羟基丁酸、2-乙基氨基-4-羟基丁酸、2-丙基氨基-4-羟基丁酸、2-丁基氨基-4-羟基丁酸和2-环己基氨基-4-羟基丁酸。其中一些酰胺在HCl-丙酮介质中容易内酯化。还制备了两种2-烷基氨基-4-氯-N-烷基丁酰胺。

  DOI：

  10.1139/v62-301

文献信息

• SYNTHÈSES D'ACIDES AMINOBUTYRIQUES: II. ACIDES ALKYLAMINO-2 HYDROXY-4 BUTYRIQUES
  作者：Réal Laliberté、Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v62-301

  日期：1962.10.1

  Starting from 2-bromo-4-butyrolactone which was treated with primary amines, five new 2-alkylamino-4-hydroxy-N-alkylbutyramides were obtained in good yields. Acid hydrolysis gave the corresponding lactones, which, when treated with Ba(OH)₂, gave the 2-alkylamino-4-hydroxybutyric acids. The new derivatives of homoserine thus prepared are: 2-methylamino-4-hydroxybutyric acid, 2-ethylamino-4-hydroxybutyric acid, 2-propylamino-4-hydroxybutyric acid, 2-butylamino-4-hydroxybutyric acid, and 2-cyclohexylamino-4-hydroxybutyric acid.Some of these amides were easily lactonized in HCl-acetone medium. Two 2-alkylamino-4-chloro-N-alkylbutyramides were also prepared.

  从2-溴-4-丁酸内酯出发，经过与初级胺反应，得到了五种新的2-烷基氨基-4-羟基-N-烷基丁酰胺，收率良好。酸水解得到相应的内酯，当它们与Ba(OH)₂反应后，得到2-烷基氨基-4-羟基丁酸。因此制备的新的高丝氨酸衍生物有：2-甲基氨基-4-羟基丁酸、2-乙基氨基-4-羟基丁酸、2-丙基氨基-4-羟基丁酸、2-丁基氨基-4-羟基丁酸和2-环己基氨基-4-羟基丁酸。其中一些酰胺在HCl-丙酮介质中容易内酯化。还制备了两种2-烷基氨基-4-氯-N-烷基丁酰胺。
• ——
  作者：A. M. Likhosherstov、S. A. Borisenko、A. B. Kampov‐Polevoi、V. P. Peresada、A. S. Lebedeva、V. G. Vinokurov、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1023/a:1011957120414

  日期：——
• Bridge Heteroarylation of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives
  作者：Joseph M. Anderson、Nicholas D. Measom、John A. Murphy、Darren L. Poole

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00412

  日期：2023.3.31

  Herein, we report the decarboxylative Minisci heteroarylation of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) and 2-oxabicyclo[2.1.1]hexane (oBCH) derivatives at the bridge positions. In an operationally simple, photocatalyst-free process, free bridge carboxylic acids are directly coupled with nonprefunctionalized heteroarenes to provide rare examples of polysubstituted BCP and oBCH derivatives in synthetically useful

  在此，我们报告了双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷 (oBCH) 衍生物在桥位的脱羧 Minisci 杂芳基化。在操作简单、无光催化剂的过程中，游离桥羧酸与非预官能化杂芳烃直接偶联，以合成有用的收率提供罕见的多取代 BCP 和 oBCH 衍生物实例。此外，还评估了BCP 核心对代表性实例的物理化学性质的影响，与其全芳族邻位和间位取代类似物相比。