N-(4-chloro-2-phenethyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-methylbenzamide | 1570294-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-phenethyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-(2-phenylethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-4-methylbenzamide
• CAS: 1570294-67-5
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₅O
• 分子量: 391.86
• InChiKey: RXHSAYJYEIARQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-1-(β-phenylethyl)pyrazole 在 硫酸 、 氨 、 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 N-(4-chloro-2-phenethyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现简化的N 2取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为新型腺苷受体拮抗剂：有效的合成方法，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，采用了这样的分子的简化的方法来设计新的双环吡唑并[3,4- d ]从三环吡唑并嘧啶（PP）衍生物[4,3- ë ] -1,2,4-三唑并[1， 5- c ]嘧啶（PTP）作为有前途的人类A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂。使用新颖有效的合成方案合成了所有目标化合物，并且通过合成一系列具有各种取代基的PTP类似物，探索了这些PP的结构-活性关系研究。在N 2处引入了具有不同亲脂性和空间位阻（例如烷基和芳基-烷基）功能的取代基吡唑环的位置，而在双环核的C 6位置引入具有不同电子性质的酰基，以探测电子和位置效应。大部分的PP系列的合成衍生物的呈现良好的亲和力在HA 3 AR，由低微摩尔范围内的所指示ķ我值和它们之间，化合物63用N 2个的新戊取代基显示最有效的HA 3与AR的亲和力ķ我0.9μM的值和高选择性（hA 1 AR / hA 3 AR => 111＆hA 2A AR /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.018

文献信息

• Discovery of simplified N2-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as novel adenosine receptor antagonists: Efficient synthetic approaches, biological evaluations and molecular docking studies
  作者：Gopalakrishnan Venkatesan、Priyankar Paira、Siew Lee Cheong、Kosaraju Vamsikrishna、Stephanie Federico、Karl-Norbert Klotz、Giampiero Spalluto、Giorgia Pastorin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.018

  日期：2014.3

  employed to design novel bicyclic pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (PP) derivatives from tricyclic pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidines (PTP) as promising human A3 adenosine receptor (hA3AR) antagonists. All the target compounds were synthesized using novel and efficient synthetic schemes and the structure–activity relationship studies of these PPs were explored through the synthesis of a series of

  在本研究中，采用了这样的分子的简化的方法来设计新的双环吡唑并[3,4- d ]从三环吡唑并嘧啶（PP）衍生物[4,3- ë ] -1,2,4-三唑并[1， 5- c ]嘧啶（PTP）作为有前途的人类A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂。使用新颖有效的合成方案合成了所有目标化合物，并且通过合成一系列具有各种取代基的PTP类似物，探索了这些PP的结构-活性关系研究。在N 2处引入了具有不同亲脂性和空间位阻（例如烷基和芳基-烷基）功能的取代基吡唑环的位置，而在双环核的C 6位置引入具有不同电子性质的酰基，以探测电子和位置效应。大部分的PP系列的合成衍生物的呈现良好的亲和力在HA 3 AR，由低微摩尔范围内的所指示ķ我值和它们之间，化合物63用N 2个的新戊取代基显示最有效的HA 3与AR的亲和力ķ我0.9μM的值和高选择性（hA 1 AR / hA 3 AR => 111＆hA 2A AR /