2-bromo-4-phenylthiobenzaldehyde | 1226773-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-4-phenylthiobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4-phenylsulfanylbenzaldehyde；2-bromo-4-phenylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 1226773-47-2
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: QHHRTXHDATXGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phenylthiobenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(3-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-(phenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在光激发的催化剂-底物复合物中通过分子内氢原子转移进行的不对称光催化。

  摘要：

  3-（2-甲酰基苯基）-1-吡唑-1-基-丙烯酮经不对称光重排后，苯并[d]环丙烷[b]吡喃酮的ee值高达99％以上，并由双环金属化铑催化剂催化可见光的存在。机械实验和DFT计算支持一种机制，其中光激发的催化剂/底物复合物触发分子内氢原子转移，然后触发高度立体控制的杂Diels-Alder反应。在该反应方案中，铑催化剂具有多种功能，包括：1）使可见光π→π*激发与催化剂结合的烯酮基质，2）促进氢原子转移，以及3）为杂原子提供不对称感应-Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201905647
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到2-bromo-4-phenylthiobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发光呋喃 [2,3-c] 异喹啉作为荧光团 - 通过供体取代调整发光团

  摘要：

  不常见的 furo[2,3- c的新图书馆]异喹啉支架是通过将 Ugi 多组分反应与复杂的一锅 Pd 介导的双环化反应相结合而合成的。高度收敛和面向多样性的方法已被用于引入具有电子供体特性的取代基，这些取代基直接连接到最具代表性的位置 1 和/或 8 中的支架。此外，在支架和支架之间用作间隔物的芳环的影响已经研究了给电子体取代基以及用噻吩取代 1 位苯基取代基对光物理性质的影响。在 UV 激发下，新分子的一部分发出强烈的蓝色发光，但对于氨基供体取代基，即使在视力下也观察到向绿色发射体的显着转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111190

文献信息

• [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018191146A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compositions comprising a compound of this invention or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The amount of the compound in compositions of this invention is such that it is effective to measurably inhibit Rheb, in a biological sample or in a patient.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。
• The Thiolate-Catalyzed Intermolecular Crossed Tishchenko Reaction: Highly Chemoselective Coupling of Two Different Aromatic Aldehydes
  作者：Simon P. Curran、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201206343

  日期：2012.10.22

  Crossed products: Ortho‐substituted benzaldehydes react with other aromatic aldehydes in a highly selective, atom‐economical Tishchenko disproportionation (see scheme) in the presence of a readily prepared, inexpensive thiolate‐based catalyst. The methodology is of exceptionally wide scope and exhibits a high functional‐group tolerance.

  交叉产物：在现成的，廉价的基于硫醇盐的催化剂的存在下，邻位取代的苯甲醛与其他芳香族醛类发生高度选择性，原子经济的蒂申科歧化反应（参见方案）。该方法的适用范围非常广泛，并且具有很高的功能组容忍度。
• Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Allylation through β‐O Elimination: Diverse Synthesis of Axially Chiral Biaryls
  作者：Gang Liao、Bing Li、Hao‐Ming Chen、Qi‐Jun Yao、Yu‐Nong Xia、Jun Luo、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201811256

  日期：2018.12.21

  Biaryl atropisomers are of great importance in natural products, pharmaceuticals, and asymmteric synthesis. The efficient synthesis of these chiral scaffolds with full enantiocontrol and high diversity remains challenging. Reported herein is a Pd‐catalyzed atroposelective C−H allylation with tert‐leucine as an efficient catalytic chiral transient auxiliary. A wide range of enantioenriched biaryl aldehydes

  联芳基阻转异构体在天然产物，药物和非对称合成中非常重要。这些具有完整对映体控制和高度多样性的手性支架的有效合成仍然具有挑战性。本文报道的是Pd催化的对映选择性C-H烯丙基化，叔亮氨酸是一种有效的催化手性瞬态助剂。通过β-O消除，制备了多种对映体富集的联芳基醛，具有合成上有用的产率，并具有出色的对映体选择性（最高> 99％ee）。该反应可以以克为单位进行，而不会侵蚀ee价值。可以高对映体纯度获得各种​​轴向手性羧酸。所得的轴向手性联芳基醛和羧酸可以作为手性配体和/或有机催化剂用于不对称合成中。
• Discovery of Novel Benzoxaborole-Based Potent Antitrypanosomal Agents
  作者：Dazhong Ding、Yaxue Zhao、Qingqing Meng、Dongsheng Xie、Bakela Nare、Daitao Chen、Cyrus J. Bacchi、Nigel Yarlett、Yong-Kang Zhang、Vincent Hernandez、Yi Xia、Yvonne Freund、Maha Abdulla、Kean-Hooi Ang、Joseline Ratnam、James H. McKerrow、Robert T. Jacobs、Huchen Zhou、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/ml100013s

  日期：2010.7.8

  We report the discovery of benzoxaborole antitrypanosomal agents and their structure activity relationships on central linkage groups and different substitution patterns in the sulfur-linked series. The compounds showed in vitro growth inhibition IC(50) values as low as 0.02 mu g/mL and in vivo efficacy in acute murine infection models against nryapnosoma brucei.
• Asymmetric Photocatalysis by Intramolecular Hydrogen‐Atom Transfer in Photoexcited Catalyst–Substrate Complex
  作者：Chenhao Zhang、Shuming Chen、Chen‐Xi Ye、Klaus Harms、Lilu Zhang、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201905647

  日期：2019.10.7

  catalyzed by a bis-cyclometalated rhodium catalyst in the presence of visible light. Mechanistic experiments and DFT calculations support a mechanism in which a photoexcited catalyst/substrate complex triggers an intramolecular hydrogen-atom transfer followed by a highly stereocontrolled hetero-Diels-Alder reaction. In this reaction scheme, the rhodium catalyst fulfills multiple functions by 1) enabling

  3-（2-甲酰基苯基）-1-吡唑-1-基-丙烯酮经不对称光重排后，苯并[d]环丙烷[b]吡喃酮的ee值高达99％以上，并由双环金属化铑催化剂催化可见光的存在。机械实验和DFT计算支持一种机制，其中光激发的催化剂/底物复合物触发分子内氢原子转移，然后触发高度立体控制的杂Diels-Alder反应。在该反应方案中，铑催化剂具有多种功能，包括：1）使可见光π→π*激发与催化剂结合的烯酮基质，2）促进氢原子转移，以及3）为杂原子提供不对称感应-Diels-Alder反应。