N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 33259-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 33259-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: MORZMMOILSHICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到3-羟基-7-甲氧基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  致力于针对布鲁氏锥虫和克氏锥虫的双靶向甘油醛-3-磷酸脱氢酶/锥虫硫醇还原酶抑制剂的开发

  摘要：

  硝呋替莫–氟鸟氨酸联合疗法（NECT）的最新开发已实现了锥虫病治疗的显着改善。作为药物组合的替代方法和克服大多数抗锥虫病药物发现挑战的方法，已经设想了多目标药物设计策略。为了开始验证该假设，我们设计并开发了一系列针对3-磷酸甘油醛脱氢酶/锥虫硫酮还原酶（GAPDH / TR）的醌-香豆素杂种。这些酶属于对布鲁氏锥虫和克氏锥虫至关重要的代谢途径，因此被认为是有前途的药物靶标。合成的分子在酶测定和体外寄生虫培养中均具有双重靶点抗锥虫体特征。合并后的衍生物：2 - {[3-（3-二甲氨基丙氧基）-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-7-基]氧基}蒽-1,4-二酮（10）表现出的IC 50为5.4值μ中号对铽GAPDH和伴随ķ我的2.32值μ中号对锝TR。值得注意的是，2- {4- [6- [2-（2-二甲基氨基乙氧基）-2-oxo-2 H-铬n-3-基]苯氧基}蒽-1,4-二酮（化合物6）表现出了卓越的EC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300399
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为 d-氨基酸氧化酶和单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  d-氨基酸氧化酶 (DAAO) 氧化d-氨基酸，最终产生相应的 α-酮酸。DAAO 底物d-丝氨酸是 NMDA 受体的共激动剂，而 NMDA 受体功能减退与精神分裂症的病理生理学有关。通过调制d-丝氨酸水平，DAAO的抑制代表了增加NMDA受体功能的策略，因此是精神分裂症的潜在治疗方法。文献报道，3-羟基香豆素是一种有效的 DAAO 抑制剂，是开发新型 DAAO 抑制剂的理想先导。基于此，本研究研究了一系列合成和市售香豆素衍生物对 DAAO 的抑制作用。由于与香豆素的结构相似，本研究还包括了一系列合成的 3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one 衍生物。结果表明，在评估的 37 种化合物中，有 4 种抑制猪肾 DAAO，IC 50  < 10 µM。最有效的抑制剂是 3,7-二羟基香豆素和 6,7-二羟基香豆素，IC为 50值分别为 0.167 和 0.224 µM。这些值是对参考

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105791

文献信息

• Alcohol Uncaging with Fluorescence Reporting: Evaluation of <i>o</i>-Acetoxyphenyl Methyloxazolone Precursors
  作者：Nathalie Gagey、Matthieu Emond、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ol800284g

  日期：2008.6.1

  This paper evaluates a series of photolabile protecting groups with built-in fluorescence reporting. They rely on readily available o-acetoxyphenyl methyloxazolones as activated precursors. Alcohol substrates are easily caged. The resulting photoactivable esters exhibit large one- and two-photon uncaging cross sections. The alcohol substrates are quantitatively released in a 1:1 molar ratio with a

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• A novel class of human 15-LOX-1 inhibitors based on 3-hydroxycoumarin
  作者：Seyed Jamal Alavi、Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi、Alireza Salimi、Hossein Eshghi

  DOI：10.1111/cbdd.13174

  日期：2018.6

  Owing to the importance of these enzymes, mechanistic studies, product analysis, and synthesis of inhibitors have expanded. In this study, a series of hydroxycoumarins, methoxy‐3‐hydroxy coumarins, and 7‐alkoxy‐3‐hydroxy coumarins were synthesized and evaluated as potential inhibitors of human 15‐LOX‐1. Among the synthetic coumarins, 7‐methoxy‐3‐hydroxycoumarin derivative demonstrated potent inhibitory

  哺乳动物的炎症，敏感性和某些癌症与脂氧合酶的活性密切相关。由于这些酶的重要性，机理研究，产物分析和抑制剂的合成得到了扩展。在这项研究中，合成了一系列羟基香豆素，甲氧基-3-羟基香豆素和7-烷氧基-3-羟基香豆素，并将其评估为人类15-LOX-1的潜在抑制剂。在合成香豆素中，7-甲氧基-3-羟基香豆素衍生物显示出有效的抑制活性，化合物5f显示出最佳的抑制效果。自由基清除评估，IC 50，HNMR和DPPH漂白结果表明，电子性能是合成香豆素抑制脂加氧酶效能的主要因素。根据理论研究，有人提出苯环第七位取代基的介观效应是氧自由基中间体稳定性的主要因素之一。
• Mild and highly efficient deacetylation of acetamido and acetoxy coumarins: A convenient and expeditious synthesis of substituted 3-aminocoumarins
  作者：Jana Krajňáková、Jakub Joniak、Martin Putala、Renáta Górová、Helena Jurdáková、Henrieta Stankovičová

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968904

  日期：2021.11.2

  Abstract A convenient protocol for efficient and cost-effective method for synthesis of substituted 3-aminocoumarins has been developed. The synthetic route involves expeditious and fast quantitative deacetylation of readily available acetamido derivative under anhydrous acidic conditions, employing thionyl chloride in methanol, without formation of undesired substituted 3-hydroxycoumarins. The method

  摘要 已开发出一种用于合成取代 3-氨基香豆素的高效且经济的方法的便捷方案。合成路线包括在无水酸性条件下使用亚硫酰氯在无水酸性条件下快速和快速定量脱乙酰化容易获得的乙酰胺衍生物，而不会形成不需要的取代的 3-羟基香豆素。该方法适用于香豆素支架第7位带有给电子和吸电子基团的衍生物。在这些条件下，一系列乙酰氧基取代的 3-二烷基氨基香豆素也已成功脱乙酰，以高产率提供易于分离的相应羟基衍生物。
• Fluorogenic Sydnone-Modified Coumarins Switched-On by Copper-Free Click Chemistry
  作者：Camille Favre、Frédéric Friscourt

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01587

  日期：2018.7.20

  application of sydnone-modified coumarins, a novel class of fluorogenic clickable reagents, are reported. The sydnone moiety, a stable aromatic 1,3-dipole, efficiently quenched the fluorescence of coumarin, which could be restored, with a 132-fold enhancement, upon cycloadditions with cyclooctynes, thereby expanding the fluorogenic click toolbox. TD-DFT calculations suggest that the fluorescence quenching

  报道了新的一类荧光可点击试剂sydnone-修饰的香豆素的合成，光物理特性和生化应用。sydnone部分（一种稳定的芳族1,3-偶极子）有效地淬灭了香豆素的荧光，在与环辛炔进行环加成反应后，香豆素的荧光可以恢复132倍，从而扩展了荧光点击工具箱。TD-DFT计算表明，sydnone修饰的香豆素的荧光猝灭很可能是由于存在能量低的非发射电荷分离状态。