O-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]hydroxylamine | 775553-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]hydroxylamine
• CAS: 775553-11-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: VAGDXCCBHNZRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 、 O-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]hydroxylamine 生成 Z-(+/-)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, O-[3-(4'-chlorophenyl)-2-propynyl]oxime 、 Z-(+/-)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, O-[3-(4'-chlorophenyl)-2-propynyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  亚型选择性毒蕈碱激动剂PD 151832的体外和体内评估。

  摘要：

  PD 151832是一种强效的部分毒蕈碱激动剂，对毒蕈碱m1受体亚型显示出高水平的功能选择性，这一点可通过其对PI转染的选择性刺激和对Hm1-CHO细胞的细胞代谢活性的选择性刺激来证明，其浓度对其他药物几乎没有刺激克隆的人毒蕈碱受体。PD 151832增强了Hm1转染的NIH-3T3细胞的扩增，其浓度低于在Hm2或Hm3转染的细胞中产生类似作用所需的浓度。PD 151832的功能性m1选择性与其对小鼠水迷宫性能的改善相一致，其剂量远低于产生周围副交感神经副作用所需的剂量。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  m1-选择性毒蕈碱激动剂的设计与合成：（R）-（-）-（Z）-1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-酮，O-（3-（3'-甲氧基苯基）-2-丙炔基肟肟马来酸酯（CI-1017），一种功能性m1选择性毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。

  DOI：

  10.1021/jm960683m

文献信息

• Design and Synthesis of m1-Selective Muscarinic Agonists:  (<i>R</i>)-(−)-(<i>Z</i>)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, <i>O</i>-(3-(3‘-Methoxyphenyl)-2-propynyl)- oxime Maleate (CI<b>-</b>1017), a Functionally m1-Selective Muscarinic Agonist
  作者：Haile Tecle、Stephen D. Barrett、David J. Lauffer、Corinne Augelli-Szafran、Mark R. Brann、Michael J. Callahan、Bradley. W. Caprathe、Robert E. Davis、Patricia D. Doyle、David Eubanks、William Lipiniski、Tara Mirzadegan、Walter H. Moos、D. W. Moreland、Carrie B. Nelson、Michael R. Pavia、Charlotte Raby、Roy D. Schwarz、Carolyn J. Spencer、Anthony J. Thomas、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm960683m

  日期：1998.7.1

  The synthesis and SAR of a series of (Z)-(+/-)-1-azabicyclo[2.2. 1]heptan-3-one, O-(3-aryl-2-propynyl)oximes are described. The biochemistry and pharmacology of 24Z (PD 142505) and its enantiomers are highlighted. 24Z is functionally an m1-selective muscarinic agonist. Efficacy and m1 selectivity reside in the R enantiomer, (R)-24Z (CI-1017).

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。
• In vitro and in vivo evaluation of the subtype-selective muscarinic agonist PD 151832
  作者：J. Jaen、S. Barrett、M. Brann、M. Callahan、R. Davis、P. Doyle、D. Eubanks、D. Lauffer、L. Lauffer、W. Lipinski、D. Moreland、C. Nelson、C. Raby、R. Schwarz、C. Spencer、H. Tecle

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00019-3

  日期：1995.2

  PD 151832 is a potent partial muscarinic agonist that displays a high level of functional selectivity for the muscarinic m1 receptor subtype, as evidenced by its selective stimulation of PI turnover and cellular metabolic activity in transfected Hm1-CHO cells at concentrations that produce minimal stimulation of other cloned human muscarinic receptors. PD 151832 enhanced the amplification of Hm1-transfected

  PD 151832是一种强效的部分毒蕈碱激动剂，对毒蕈碱m1受体亚型显示出高水平的功能选择性，这一点可通过其对PI转染的选择性刺激和对Hm1-CHO细胞的细胞代谢活性的选择性刺激来证明，其浓度对其他药物几乎没有刺激克隆的人毒蕈碱受体。PD 151832增强了Hm1转染的NIH-3T3细胞的扩增，其浓度低于在Hm2或Hm3转染的细胞中产生类似作用所需的浓度。PD 151832的功能性m1选择性与其对小鼠水迷宫性能的改善相一致，其剂量远低于产生周围副交感神经副作用所需的剂量。