N-acetylglycylglycinamide | 27440-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylglycylglycinamide
• 英文别名: 2-[(2-acetamidoacetyl)amino]acetamide
• CAS: 27440-00-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD01101573
• 分子量: 173.172
• InChiKey: LYZMLWLORHZIEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C
• 沸点：
  627.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-Gly-Gly-OEt 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-acetylglycylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸和肽的水溶液。第13部分：某些N-乙酰基氨基酸酰胺和某些N-乙酰基肽酰胺在298.15 K时的稀释焓和渗透系数

  摘要：

  研究了在298.15 K水溶液中某些N-乙酰基氨基酸酰胺和某些N-乙酰基肽酰胺之间相互作用的能量。含有溶液的渗透系数Ñ -acetylglycinamide（G），Ñ乙酰基大号丙氨酸酰胺（A）和Ñ乙酰基大号-leucinamide（L）和G + A的equimolal解决方案，G + L和A + L一直使用等压蒸气压技术获得。N-乙酰基甘氨酰甘氨酰胺（G 2），N-乙酰基-L-丙氨酰-L-丙氨酰胺（A 2）的稀释焓），N-乙酰基-甘氨酰甘氨酰胺（G 3），N-乙酰基-L-丙氨酰-L-丙氨酰基-L-丙氨酰胺（A 3）和N-乙酰基-L-丙氨酰甘氨酰胺（AG）以及等摩尔溶液G + G 2，G + G 3和A + A 2使用微量量热法获得。获得的结果用于计算成对的溶质相互作用和成对的溶质相互作用的成对自由能和焓参数。考虑了分子结构和取代对这些参数的影响，并研究了基团相互作用方法的效率。对于最有限的

  DOI：

  10.1039/f19827801641

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] CHEMOSELECTIVE SENSITIVITY BOOSTER FOR TAGGING A PEPTIDE, PEPTIDE CONJUGATE, OR SIMILAR REACTIVE MOLECULE<br/>[FR] AMPLIFICATEUR DE SENSIBILITÉ CHIMIOSÉLECTIF POUR MARQUER UN PEPTIDE, UN CONJUGUÉ PEPTIDIQUE OU UNE MOLÉCULE RÉACTIVE SIMILAIRE
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2020245843A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention pertains to chemoselective sensitivity booster for tagging a peptide, peptide conjugate, or similar reactive molecule for analysis of a peptide, protein, antibody, protein bioconjugate, antibody bioconjugate, and similar analytes. The sensitivity booster comprises of sp2 or sp3 nitrogen centers in combination with hydrophobic carbon chains linked with an electrophile or nucleophile for attachment with a peptide, peptide conjugate, or molecules with similar reactivity.

  这项发明涉及一种化学选择性增敏剂，用于标记肽、肽共轭物或类似的反应分子，以便分析肽、蛋白质、抗体、蛋白生物共轭物、抗体生物共轭物和类似的分析物。该增敏剂包括与亲水碳链结合的sp2或sp3氮中心，与带有亲电子或亲核子的肽、肽共轭物或具有类似反应性的分子结合。
• The Partial Molar Volume and Heat Capacity of the Glycyl Group in Aqueous Solution at 25^C
  作者：Nessha M. Wise、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1007/s10953-006-9038-9

  日期：2006.7

  e, where x=0 to 2, in aqueous solution at 25^C. Values for V2^ at 25°C have also been determined for two neutral peptide derivatives N-acetylglycylglycinamide and N-acetylglycylglycylglycinamide. These V2°; and Cp,2°; results were used to estimate the partial molar volume and heat capacity of the backbone glycyl group, CH2CONH, of proteins in aqueous solution at 25°;C. The results obtained are compared

  已经确定了在 25 ℃水溶液中，序列丝氨酰（甘氨酰）x甘氨酸的三个新肽（其中 x=0 到 2）在无限稀释时的偏摩尔体积 V2^ 和偏摩尔热容 Cp,2^ ^C。对于两种中性肽衍生物 N-乙酰甘氨酰甘氨酰胺和 N-乙酰甘氨酰甘氨酰胺，也已经确定了在 25°C 下的 V2^ 值。这些 V2°；和 Cp，2°；结果用于估计 25°C 水溶液中蛋白质的主链甘氨酰基 CH2CONH 的偏摩尔体积和热容量。将获得的结果与使用替代模型化合物的部分摩尔数据计算的结果进行比较。
• Anticonvulsant drugs and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US06028102A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  According to the present invention, anticonvulsant compounds N-acetyl,N'-benzylglycinamide and N-benzyloxycarbonylglycinamide-Z-glycinamide are disclosed. The present invention also discloses an anticonvulsant pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one active ingredient selected from N-acetyl,N'-benzylglycinamide and N-benzyloxycarbonylglycinamide-Z-glycinamide and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. The present invention provides a method of controlling convulsions in a mammal by administering to the mammal an effective amount of antiepileptic compounds N-acetyl,N'-benzylglycinamide or N-benzyloxycarbonylglycinamide-Z-glycinamide. Combinations of the anticonvulsion compounds can also be administered. The convulsions may be due to epilepsy, febrile convulsions or convulsions precipitated by irritative lesions in the brain. Further the composition may be used to prevent migraine and to treat chronic pain and bipolar disorder.

  根据本发明，抗癫痫化合物N-乙酰-N'-苯甲基甘氨酰胺和N-苄氧羰基甘氨酰胺-Z-甘氨酰胺被披露。本发明还披露了一种抗癫痫药物组合物，包括有效量的至少一种活性成分，所述活性成分选自N-乙酰-N'-苯甲基甘氨酰胺和N-苄氧羰基甘氨酰胺-Z-甘氨酰胺，并且还包括药学上可接受的载体或稀释剂。本发明提供了一种通过向哺乳动物施用抗癫痫化合物N-乙酰-N'-苯甲基甘氨酰胺或N-苄氧羰基甘氨酰胺-Z-甘氨酰胺的有效量来控制惊厥的方法。还可以施用抗惊厥化合物的组合物。惊厥可能是由癫痫、发热性惊厥或脑部刺激性病变引起的。此外，该组合物可以用于预防偏头痛和治疗慢性疼痛和躁郁症。
• Prebiotic Catalytic Peptide Ligation Yields Proteinogenic Peptides by Intramolecular Amide Catalyzed Hydrolysis Facilitating Regioselective Lysine Ligation in Neutral Water
  作者：Jyoti Singh、Daniel Whitaker、Benjamin Thoma、Saidul Islam、Callum S. Foden、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard、Matthew W. Powner

  DOI：10.1021/jacs.2c03486

  日期：2022.6.15

  understanding the emergence of life. Building on our recent discovery that thiols catalyze the ligation of amino acids, amides, and peptides with amidonitriles in neutral water, we demonstrate the outcome of ligation depends on pH and that high pKa primary thiols are the ideal catalysts. While the most rapid thiol catalyzed peptide ligation occurs at pH 8.5–9, the most selective peptide ligation, that

  催化剂控制的肽合成的益生元起源是理解生命出现的基础。基于我们最近发现的硫醇在中性水中催化氨基酸、酰胺和肽与酰胺腈的连接，我们证明连接的结果取决于 pH 值和高 p K a伯硫醇是理想的催化剂。虽然最快的硫醇催化肽连接发生在 pH 8.5–9，但最具选择性的肽连接，耐受所有蛋白质侧链，发生在 pH 7。我们还确定了中间肽基脒水解成的高度选择性机制α-肽虽然证明具有非蛋白质结构的脒（如 β-和 γ-肽）的水解显示出较差的选择性。值得注意的是，这一发现能够使赖氨酸肽在中性 pH 值下进行高度 α 选择性的无保护基连接，同时保持功能性 ε-胺侧链完整。