7-hydroxy-4-amino-8-methylcoumarin | 141750-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-amino-8-methylcoumarin
• 英文别名: 4-amino-7-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-Imino-8-methylchromene-2,7-diol；4-amino-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 141750-42-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HXTVSSQUKWUYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-amino-8-methylcoumarin 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2,4,7-trimethylcoumarin[3,4-b]pyridin-8-yl 2-bromobutyrate
  参考文献：
  名称：

  香豆素类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种香豆素类衍生物及其制备方法与应用，所述香豆素类衍生物具有如式(I)和/或(II)中所示的结构。本发明方案制备香豆素类衍生物的方法简单高效，所公开的应用是将所制备得到的香豆素类衍生物对灰葡萄孢菌、尖孢镰刀菌、链格孢菌和茄链格孢菌常见的四种植物病原真菌具有良好的体外抑制活性。本发明所示化合物在植物源性真菌抑菌剂中具有良好的运用，更加环保，符合绿色化学理念。

  公开号：

  CN117164596A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 氰乙酸 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到7-hydroxy-4-amino-8-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-氨基香豆素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列 30 种 4-氨基香豆素基衍生物的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。根据体外杀菌活性分析，采用菌丝生长抑制法，大多数化合物对4种植物病原真菌（链格孢、茄链格孢、尖孢镰刀菌、灰葡萄孢）表现出广谱抗真菌活性。结果表明，含有2-烯-3-甲基-丁基基团的化合物3n和含有2-溴-1-氧代己基基团的化合物4e对Alternaria alternata和Alternaria solani表现出优异的活性，EC 50值为92 〜145微克/毫升。分子对接显示抑制剂3n完全锁定在SDH的空腔中，与氨基酸残基TYR58形成常规氢键相互作用。目前的工作表明这些衍生物将作为针对 SDH 的新型潜在杀菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27092738

文献信息

• Ester and alkoxy substituted benzopyrans
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05412104A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Compounds useful as antihypertensive agents and useful as antiviral agents against DNA-containing viruses, such as herpes group viruses, are disclosed. The compounds are represented by Formula 1.0: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Pharmaceutical compositions containing compounds represented by Formula 1.0 are disclosed. Methods of treating a viral infection using compounds represented by Formula 1.0 are disclosed. Also disclosed are methods of treating hypertension using compounds of Formula 1.0 wherein R is selected from the group consisting of H, halogen and --C(O)OR.sup.6 ; and R.sup.1 is selected from the group consisting of --OR.sup.14, --O(CH.sub.2).sub.a C(H).sub.3-i Z.sub.i and --O(CH.sub.2).sub.h N(R.sup.15).sub.2.

  抗高血压药物和抗DNA病毒药物，如疱疹病毒等DNA含量病毒的化合物被披露。这些化合物由Formula 1.0代表：##STR1##及其药学上可接受的盐和溶剂。披露了含有由Formula 1.0代表的化合物的药物组合物。披露了使用由Formula 1.0代表的化合物治疗病毒感染的方法。还披露了使用Formula 1.0的化合物治疗高血压的方法，其中R选自H、卤素和--C(O)OR.sup.6的群；R.sup.1选自--OR.sup.14、--O(CH.sub.2).sub.a C(H).sub.3-i Z.sub.i和--O(CH.sub.2).sub.h N(R.sup.15).sub.2的群。
• Antiviral compounds and antihypertensive compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05942522A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  Compounds useful as antihypertensive agents and useful as antiviral agents against DNA-containing viruses, such as herpes group viruses, are disclosed. The compounds are represented by Formula 1.0: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Pharmaceutical compositions containing compounds represented by Formula 1.0 are disclosed. Methods of treating a viral infection using compounds represented by Formula 1.0 are disclosed. Also disclosed are methods of treating hypertension using compounds of Formula 1.0 wherein R is selected from the group consisting of H, halogen and --C(O)OR.sup.6 ; and R.sup.1 is selected from the group consisting of --OR.sup.14, --O(CH.sub.2).sub.a C(H).sub.3-i Z.sub.i and --O(CH.sub.2).sub.h N(R.sup.15).sub.2.

  本发明揭示了一种化合物，其可用作抗高血压药物和抗DNA病毒药物，如单纯疱疹病毒组。该化合物由1.0式表示：##STR1##以及其药学上可接受的盐和溶剂。本发明还揭示了含有由1.0式表示的化合物的制药组合物。本发明还揭示了使用由1.0式表示的化合物治疗病毒感染的方法。此外，本发明还揭示了使用1.0式中R从由H、卤素和--C（O）OR.sup.6组成的群中选择；R.sup.1从由--OR.sup.14、--O（CH.sub.2）.sub.a C（H）.sub.3-i Z.sub.i和--O（CH.sub.2）.sub.h N（R.sup.15）.sub.2组成的群中选择的化合物治疗高血压的方法。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of 4-Amino Coumarin Based Derivatives
  作者：Lu Xu、Jinmeng Yu、Lu Jin、Le Pan

  DOI：10.3390/molecules27092738

  日期：——

  A series of 30 succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) of 4-amino coumarin-based derivatives were designed and synthesized. According to the analysis of fungicidal activity in vitro, most of the compounds expressed broad-spectrum antifungal activity against four plant pathogenic fungi (Alternaria alternata, Alternaria solani, Fusarium oxysporum, and Botrytis cinerea) using the mycelium growth inhibition

  设计并合成了一系列 30 种 4-氨基香豆素基衍生物的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。根据体外杀菌活性分析，采用菌丝生长抑制法，大多数化合物对4种植物病原真菌（链格孢、茄链格孢、尖孢镰刀菌、灰葡萄孢）表现出广谱抗真菌活性。结果表明，含有2-烯-3-甲基-丁基基团的化合物3n和含有2-溴-1-氧代己基基团的化合物4e对Alternaria alternata和Alternaria solani表现出优异的活性，EC 50值为92 〜145微克/毫升。分子对接显示抑制剂3n完全锁定在SDH的空腔中，与氨基酸残基TYR58形成常规氢键相互作用。目前的工作表明这些衍生物将作为针对 SDH 的新型潜在杀菌剂。
• Nouveaux dérivés aromatiques substitués par un ribose, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0894805A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels : R1 : H ou Hal, R2 : H ou alc, R3 : alc ou halogène, R4 : H, halogène, alc, alkényle ou alkynyle, R5 : H, OH ou O-alkyle, Ra et Rb : un atome d'hydrogène, un radical alkyle renfermant jusqu'à 4 atomes de carbone, ou bien Ra et Rb forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle mono ou polycyclique, ou bien Ra et/ou Rb représentent un radical : dans lequel n est un nombre entier variant de O à 6, alc1 et alc2 représentent un radical alkyle renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone et leurs sels sous toutes leurs formes stéréoisomères possibles ainsi que leurs mélanges. Les composés de formule (I) présentent des propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： R1 : H 或 Hal R2：H 或烷基 R3：烷基或卤素 R4：H、卤素、烷基、烯基或炔基、 R5：H、OH 或 O-烷基、 Ra 和 Rb：氢原子、最多含有 4 个碳原子的烷基，或 Ra 和 Rb 与它们连接的氮原子形成单环或多环杂环，或 Ra 和/或 Rb 代表一个基团： 其中 n 是 0-6 之间的整数，alk1 和 alk2 代表含有最多 8 个碳原子的烷基，以及它们的盐类的所有可能的立体异构体形式及其混合物。 式（I）化合物具有抗生素特性。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND ANTIHYPERTENSIVE COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0549729A1

  公开（公告）日：1993-07-07