3-(3,4-二氟苯基)-1-丙醇 | 301185-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氟苯基)-1-丙醇
• 中文别名: 3,4-二氟苯丙醇
• 英文名称: 3,4-difluorobenzenepropanol
• 英文别名: 3-(3,4-Difluorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 301185-99-9
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: WPGWMWLTWJAIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氟苯基)-1-丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(3-溴丙基)-3,4-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  针对细菌细胞生长的类异戊二烯生物合成抑制剂

  摘要：

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600343
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟-4-碘代苯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 3-(3,4-二氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632

文献信息

• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06265434B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula 1: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• Muscarinic agonist, (±)-quinuclidin-3-yl-(4-fluorophenethyl)(phenyl)carbamate: High affinity, but low subtype selectivity for human M1 – M5 muscarinic acetylcholine receptors
  作者：Na-Ra Lee、Satheesh Gujarathi、Shobanbabu Bommagani、Kiranbabu Siripurapu、Guangrong Zheng、Linda P. Dwoskin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.022

  日期：2019.2

  analogs were synthesized, and binding affinities at M1-M5 muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) subtypes were determined using Chinese hamster ovary (CHO) cell membranes stably expressing one specific subtype of human mAChR. Although not subtype selective, the lead analog (±)-quinuclidin-3-yl-(4-fluorophenethyl)(phenyl)carbamate (3c) exhibited the highest affinity (Ki = 2.0, 13, 2.6, 2.2, 1.8 nM) at

  合成了新型奎宁环基 N-苯基氨基甲酸酯类似物，并使用稳定表达人 mAChR 一种特定亚型的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞膜测定了 M1-M5 毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChR) 亚型的结合亲和力。尽管不具有亚型选择性，但先导类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-氟苯乙基)(苯基)氨基甲酸酯 (3c) 在每个位置均表现出最高的亲和力 (Ki = 2.0, 13, 2.6, 2.2, 1.8 nM)分别是M1-M5 mAChR。根据使用大鼠纹状体切片的[3H]多巴胺释放测定的结果，3c充当mAChRs的激动剂。3c 的作用被非选择性 mAChR 拮抗剂东莨菪碱和氧化震颤素引起的 3c 增强释放所抑制。来自同一支架的有效类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-甲氧基苯乙基)(苯基)-氨基甲酸酯 (3b) 对 M3 表现出比 M2 mAChR 最大的选择性（17 倍）。这些类似物可以作为进一步发
• Synthesis and Inhibitory Studies of Phosphonic Acid Analogues of Homophenylalanine and Phenylalanine towards Alanyl Aminopeptidases
  作者：Weronika Wanat、Michał Talma、Błażej Dziuk、Paweł Kafarski

  DOI：10.3390/biom10091319

  日期：——

  henyl) propylphosphonic acid (compound 15c) being one of the best low-molecular inhibitors of both enzymes. To the best of our knowledge, P1 homophenylalanine analogues are the most active inhibitors of the APN among phosphonic and phosphinic derivatives described in the literature. Therefore, they constitute interesting building blocks for the further design of chemically more complex inhibitors.

  合成了新的高苯丙氨酸和苯丙氨酸膦酸类似物的文库，其苯环中含有氟和溴原子。评估了它们对人类（hAPN，CD13）和猪（pAPN）两种重要的丙氨酸氨基肽酶的抑制作用。酶学研究以及与文献数据的比较表明，高苯丙氨酸对苯丙氨酸衍生物的抑制作用较高。用1-氨基-3-（3-氟苯基）丙基膦酸（化合物15c）对hAPN的抑制常数在亚微摩尔范围内，对pAPN的抑制常数在微摩尔范围内。）是两种酶的最佳低分子抑制剂之一。据我们所知，P1高苯丙氨酸类似物是文献中描述的膦酸和次膦酸衍生物中APN活性最高的抑制剂。因此，它们构成了用于化学上更复杂的抑制剂的进一步设计的有趣的基础。基于分子模型模拟和SAR（结构-活性关系）分析，确定了hAPN和pAPN的酶抑制剂复合物的最佳结构。
• [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES<br/>[FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2022094420A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are deuterated compounds and transition metal catalyzed methods for making deuterated compounds. The disclosed methods are regioselective and enantioselective and may be utilized to prepare isomerically and/or enantiomerically pure or enriched deuterated compounds. The disclosed methods also may be modified in order to prepared fluorinated compounds.

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA<br/>[FR] THERAPIE COMBINEE POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERPLASIE PROSTATIQUE BENIGNE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999048530A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) This invention relates to combination therapy for the treatment of benign prostatic hyperplasia comprising an alpha-1a antagonist and an endothelin antagonist. More specifically, the use of a selective alpha-1a adrenergic receptor antagonist in combination with a subtype non-selective endothelin antagonist provides relief of lower urinary tract symptoms in patients with symptomatic prostatism or benign prostatic hyperplasia. This combination therapy improves lower urinary tract symptoms including increasing urine flow rate, decreasing residual urine volume and improving overall obstructive and irritative symptoms in patients with benign prostatic hyperplasia or symptomatic prostatism.(FR) L'invention porte sur une thérapie combinée pour le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne recourant à un antagoniste de l'alpha-1a à un antagoniste de l'endothéline, et plus spécifiquement l'utilisation d'un antagoniste sélectif du récepteur adrénergique de l'alpha-1a combinée à un sous-type d'antagoniste non sélectif de l'endothéline soulage les troubles des voies urinaires inférieures des patients atteints de prostatisme symptomatique ou d'hyperplasie prostatique bénigne cette thérapie combinée améliore les symptomes des voies urinaires inférieures en accroissant le débit urinaire, en réduisant le volume résiduel d'urine, et en améliorant les symptômes généraux d'obstruction et d'irritation chez les patients atteints de prostatisme symptomatique ou d'hyperplasie prostatique.

  该发明涉及一种用于治疗良性前列腺增生的联合治疗方法，包括α-1a受体拮抗剂和内皮素拮抗剂。更具体地说，选择性α-1a肾上腺素受体拮抗剂与亚型非选择性内皮素拮抗剂的联合使用可缓解症状性前列腺增生或良性前列腺增生患者的下尿路症状。该联合治疗可改善下尿路症状，包括增加尿流率，减少残留尿量，并改善良性前列腺增生或症状性前列腺增生患者的总体阻塞性和刺激性症状。