3-(3,4-二氟苯基)丙醛 | 166947-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氟苯基)丙醛
• 英文名称: 3-(3,4-difluorophenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(3,4-Difluorophenyl)propanal
• CAS: 166947-10-0
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: QOQHKNADIYNTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氟苯基)丙醛 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-amino-3-(3,4-difluorophenyl)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸和苯丙氨酸对丙氨酸氨基肽酶的膦酸类似物的合成和抑制研究。

  摘要：

  合成了新的高苯丙氨酸和苯丙氨酸膦酸类似物的文库，其苯环中含有氟和溴原子。评估了它们对人类（hAPN，CD13）和猪（pAPN）两种重要的丙氨酸氨基肽酶的抑制作用。酶学研究以及与文献数据的比较表明，高苯丙氨酸对苯丙氨酸衍生物的抑制作用较高。用1-氨基-3-（3-氟苯基）丙基膦酸（化合物15c）对hAPN的抑制常数在亚微摩尔范围内，对pAPN的抑制常数在微摩尔范围内。）是两种酶的最佳低分子抑制剂之一。据我们所知，P1高苯丙氨酸类似物是文献中描述的膦酸和次膦酸衍生物中APN活性最高的抑制剂。因此，它们构成了用于化学上更复杂的抑制剂的进一步设计的有趣的基础。基于分子模型模拟和SAR（结构-活性关系）分析，确定了hAPN和pAPN的酶抑制剂复合物的最佳结构。

  DOI：

  10.3390/biom10091319
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟-4-碘代苯 、 烯丙醇 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到3-(3,4-二氟苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Novel and potent inhibitors of stearoyl-CoA desaturase-1. Part I: Discovery of 3-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxy-N-[5-(3-trifluoromethylbenzyl)thiazol-2-yl]benzamide

  摘要：

  A series of structurally novel stearoyl-CoA desaturase-1 (SCD-1) inhibitors has been identified by optimizing a hit from our corporate library. Preliminary structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of the highly potent and orally bioavailable thiazole-based SCD-1 inhibitor, 3-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxy-N-[5-(3-trifluoromethylbenzyl)thiazol-2-yl]benzamide (23a). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.119

文献信息

• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• Lactam compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Ilno Yukio

  公开号：US20060189597A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  An agent for increasing the sugar-transporting capacity and an agent for preventing and/or treating diabetes, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macroangiopathy, impaired glucose tolerance or adiposis, which contains a lactam compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as the active ingredient.

  一种增加糖运输能力的药剂和一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病、糖耐量受损或肥胖症的药剂，其包含一种内酰胺化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• LACTAM COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：IINO Yukio

  公开号：US20080096862A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  An agent for increasing the sugar-transporting capacity and an agent for preventing and/or treating diabetes, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macroangiopathy, impaired glucose tolerance or adiposis, which contains a lactam compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as the active ingredient.

  一种增加糖运输能力的药剂和一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病变、糖耐量受损或肥胖症的药剂，其包含一种内酰胺化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100093740A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH 2 or O; R 1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R 2 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, (C 2-4 )alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR 5 R 6 or cyclopropyl; R 3 represents (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy-methyl or halogen; R 4 represents (C 1-4 )alkyl; R 5 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl; and R 6 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O; R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自由（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群组; R2代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，（C2-4）烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C（O）NR5R6或环丙基; R3代表（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧甲基或卤素; R4代表（C1-4）烷基; R5代表氢或（C1-4）烷基; R6代表氢或（C1-4）烷基。本发明还涉及这种化合物的药学上可接受的盐;以及将这种化合物用作药物的用途;特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂。
• 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08188082B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The invention relates to 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), wherein X represents CH2 or O; R1 represents a phenyl group, which group is independently mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethoxy and trifluoromethyl; R2 represents (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, (C2-4)alkenyl, halogen, cyano, hydroxymethyl, trifluoromethyl, C(O)NR5R6 or cyclopropyl; R3 represents (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy-methyl or halogen; R4 represents (C1-4)alkyl; R5 represents hydrogen or (C1-4)alkyl; and R6 represents hydrogen or (C1-4)alkyl. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of such compounds; and to the use of such compounds as medicaments; especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种式为(I)的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中X代表CH2或O；R1代表苯基，该基团独立地单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，卤素，氰基，三氟甲氧基和三氟甲基的群；R2代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧基，(C2-4)烯基，卤素，氰基，羟甲基，三氟甲基，C(O)NR5R6或环丙基；R3代表(C1-4)烷基，(C1-4)烷氧甲基或卤素；R4代表(C1-4)烷基；R5代表氢或(C1-4)烷基；R6代表氢或(C1-4)烷基。本发明还涉及该类化合物的药学上可接受的盐；以及将该类化合物用作药物，特别是促进睡眠的药物。