(S)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol | 496910-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-hydroxypropyl)-β-carboline；1-(3-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；3-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 496910-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: XQJOQBSYNVJACP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(S)-harmicine
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-carboline 在 硼烷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以手性 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline 作为合成 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 Harmicine起始材料

  摘要：

  (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 (S)-harmicine 的全合成使用手性 1-allyl-1,2 ,3,4-四氢-β-咔啉作为原料。

  DOI：

  10.3987/com-03-9968

文献信息

• Concise Syntheses of Harmicine and a Pyrrolidinoisoquinoline Derivative Using Chiral 1-Allyl Adducts of β-Carboline and Isoquinoline as Starting Materials
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Shigeru Nakamura

  DOI：10.3987/com-02-s(m)49

  日期：——
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Fangxi Xu、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201103207

  日期：2012.3.12

  enantioselective catalysts for the asymmetric Pictet–Spengler reaction of Nb‐α‐naphthylmethyl tryptamines with a series of aliphatic and aromatic aldehydes, affording optically active tetrahydro‐β‐carbolines in excellent yields and ee values. The current protocol has been applied in the asymmetric total synthesis of (−)‐harmicine.

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。
• Syntheses of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Harmicine Using a Chiral 1-Allyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline as the Starting Material
  作者：Akio Ohsawa、Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Shigeru Nakamura

  DOI：10.3987/com-03-9968

  日期：——

  Total syntheses of (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and (S)-harmicine were carried out using chiral 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline as the starting material.

  (S)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 (S)-harmicine 的全合成使用手性 1-allyl-1,2 ,3,4-四氢-β-咔啉作为原料。