benzyl pentafluorobenzenesulfonate | 1054554-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl pentafluorobenzenesulfonate
• 英文别名: Benzyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonate
• CAS: 1054554-28-7
• 化学式: C₁₃H₇F₅O₃S
• 分子量: 338.255
• InChiKey: DZDXUZQLJABGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl pentafluorobenzenesulfonate 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl<18F>fluoride
  参考文献：
  名称：

  Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination

  摘要：

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1695
• 作为产物：
  描述：

  silver perfluorobenzenesulfonate 、 氯化苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl pentafluorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/106442

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of [18F] Fluoromethyl Benzene Using Benzyl Pentafluorobenzenesulfonate
  申请人：Langstrom Bengt

  公开号：US20100150835A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention discloses the reactivity of ponytail (“PT”) sulfonates as leaving groups in nucleophilic fluorination reactions. The results showed that using a pentafluorobenzenesulfonate precursor is a suitable leaving group for n. c. a. nucleophilic 18 F-fluorination in synthesis of [ 18 F]fluoromethyl benzene, wherein this is a suitable leaving group for 18F-labeling with moderate reactivity. The PT-precursor seems to be quite stable. In an attempt to purify the crude 18F-labeled product using fluorous solid phase extraction (F-SPE), the radio labeled impurities decreased significantly. This provides an opportunity for utilizing PT methodology in both simple and fast purification methods.
• [EN] SYNTHESIS OF [18F] FLUOROMETHYL BENZENE USING BENZYL PENTAFLUOROBENZENESULFONATE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE [18F] FLUOROMÉTHYLE BENZÈNE EN UTILISANT DU PENTAFLUOROBENZÈNESULFONATE DE BENZYLE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2008106442A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention discloses the reactivity of ponytail ("PT") sulfonates as leaving groups in nucleophilic fluorination reactions. The results showed that using a pentafluorobenzenesulfonate precursor is a suitable leaving group for n. c. a. nucleophilic ¹⁸F-fluorination in synthesis of [¹⁸F]fluoromethyl benzene, wherein this is a suitable leaving group for 18F-labeling with moderate reactivity. The PT-precursor seems to be quite stable. In an attempt to purify the crude 18F-labeled product using fluorous solid phase extraction (F-SPE), the radio labeled impurities decreased significantly. This provides an opportunity for utilizing PT methodology in both simple and fast purification methods.
  [FR] L'invention concerne la réactivité de sulfonates en queue de cheval (PT) en tant que groupes partants dans les réactions de fluoration nucléophiles. Les résultats ont révélé qu'un précurseur de pentafluorobenzènesulfonate utilisé est un groupe partant approprié pour la fluoration ¹⁸F nucléophile n.c.a dans la synthèse du [¹⁸F]fluorométhyl benzène, celui-ci étant un groupe partant approprié pour le marquage 18F avec réactivité modérée. Le précurseur PT semble être assez stable. Dans une tentative de purification du produit marqué 18F brut en utilisant une extraction en phase solide fluorée (F-SPE), les impuretés radiomarquées ont diminué de façon significative ce qui permet d'utiliser la méthodologie PT dans les procédés de purification à la fois simples et rapides.
• Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination
  作者：Elisabeth Blom、Farhad Karimi、Bengt LÃ¥ngström

  DOI：10.1002/jlcr.1695

  日期：——

  Substrates with leaving groups that contained perfluoro moieties were investigated in labelling chemistry in order to exploit their properties to improve reactivity and purification. [18F](Fluoromethyl)benzene was used as the model target compound. Precursors containing perfluoroalkyl and perfluoroaryl sulfonate moieties were subjected to nucleophilic 18F-fluorination, and the impact of perfluoro groups on the substitution reaction and product purification was investigated. [18F]Fluoride interacted with perfluoroalkyl chains, precluding nucleophilic substitution. When perfluoroaryl groups were used, the substitution proceeded, and the separation of product was explored. The radiolabelled product was obtained in 32% analytical yield and the radiochemical purity was increased to approximately 77% using fluorous solid phase extraction purification. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• WO2008/106442
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——