tetra-β-(4-tert-butylphenoxy)phthalocyanine | 115373-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: tetra-β-(4-tert-butylphenoxy)phthalocyanine
• 英文别名: 2,9,16,23-tetra-4-tert-butylphenoxyphthalocyanine；β-BPc；7,16,25,34-Tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene；7,16,25,34-tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21,23,25,27,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 115373-25-6
• 化学式: C₇₂H₆₆N₈O₄
• 分子量: 1107.37
• InChiKey: KJRPOVZTXVKRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-β-(4-tert-butylphenoxy)phthalocyanine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到zinc 2,9(10),16(17),23(24)-tetra(4-tert-butylphenoxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin Dimers as Cleavable Carriers of Photodynamic Sensitizers

  摘要：

  Several phthalocyanines carrying hydrophobic components have been synthesized and shown to bind to a group of cyclodextrin dimers with a carbon-carbon double bond in the linker. The complexes are soluble in water. On irradiation in the presence of oxygen, the singlet oxygen produced cleaves the olefinic linkers in the complexes, resulting in precipitation of the sensitizers. This process concentrates the sensitizers in the light beam, a process that has useful potential in photodynamic therapy.

  DOI：

  10.1021/ja011709o
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile 在 butyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium acetate 作用下， 反应 2.5h， 以48%的产率得到tetra-β-(4-tert-butylphenoxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  在特定任务的 2-羟乙基离子液体中合成酞菁和金属酞菁的便捷有效方法

  摘要：

  摘要 在任务特定的 2-羟乙基基咪唑鎓和铵离子液体中，取代的邻苯二甲腈在 100 °C 下四聚化，以中等产率得到相应的酞菁。此外，在过渡金属盐的存在下，取代的邻苯二甲腈在离子液体中的反应得到相应的金属酞菁。2-羟乙基铵离子液体比2-羟乙基咪唑鎓和非羟基官能化离子液体产生更好的酞菁收率。不同酞菁的分离和分离采用硅胶柱色谱法完成，产物采用多种光谱技术进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.867505

文献信息

• Convenient and Efficient Method for the Synthesis of Phthalocyanines and Metallophthalocyanines in Task-Specific 2-Hydroxyethyl Ionic Liquids
  作者：Kumar Karitkey Yadav、Poonam、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397911.2013.867505

  日期：2014.10.2

  ammonium ionic liquids at 100 °C gave corresponding phthalocyanines in moderate yield. Further the reaction of substituted phthalonitriles in the presence of transition-metal salts in ionic liquids gave the corresponding metallophthalocyanines. The 2-hydroxylethyl ammonium ionic liquids gave better yields of phthalocyanines than 2-hydroxylethyl imidazolium and nonhydroxyl functionalized ionic liquids. The

  摘要 在任务特定的 2-羟乙基基咪唑鎓和铵离子液体中，取代的邻苯二甲腈在 100 °C 下四聚化，以中等产率得到相应的酞菁。此外，在过渡金属盐的存在下，取代的邻苯二甲腈在离子液体中的反应得到相应的金属酞菁。2-羟乙基铵离子液体比2-羟乙基咪唑鎓和非羟基官能化离子液体产生更好的酞菁收率。不同酞菁的分离和分离采用硅胶柱色谱法完成，产物采用多种光谱技术进行表征。图形概要
• Synthesis, spectroscopic and DFT Characterization of 4β-(4-tert-Butylphenoxy)phthalocyanine positional isomers for non-linear optical absorption
  作者：Denisha Gounden、Grace N. Ngubeni、Marcel S. Louzada、Samson Khene、Jonathan Britton、Nolwazi Nombona

  DOI：10.17159/0379-4350/2017/v70a8

  日期：——

  the following trend:C 4h (9.31×10 –10 mMW –1 )>D 2h (7.89×10 –10 mMW –1 )>Cs (7.32× 10 –10 mMW –1 ) > C 2v (1.77 × 10 –10 mMW –1 ). These results were similar to that obtained with the 4 β -(4- tert -butylphenoxy) phthalocyanines as the C 2v and C s isomers were found to have the lowest β exp values compared to other symmetries. The 4 β -(4- tert -butylphenoxy) phthalocyanine C 4h isomer was found toshowbetter

  在这项工作中，描述了不含金属的4β-（4-叔丁基丁基苯氧基）酞菁异构体的合成，光谱表征和非线性光学性质，并将其与先前报道的α衍生物进行了比较。使用Z扫描技术研究了酞菁异构体的二阶非线性光学性质，并将其与从密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）计算获得的理论数据进行了比较。Z扫描结果表明强烈的非线性行为，揭示了所有四个异构体的反向饱和吸收（RSA）曲线。βexp实验值显示以下趋势：C 4h（9.31×10 –10 mMW –1）> D 2h（7.89×10 –10 mMW –1）> Cs（7.32×10 –10 mMW –1）> C 2v （1.77×10 –10 mMW –1）。这些结果与使用4β-（4-叔丁基苯氧基）酞菁所得的结果相似，因为发现C 2v和C s异构体与其他对称异构体相比具有最低的βexp值。发现与所有其他异构体相比，4β-（4-叔丁基苯氧基）酞菁C 4h
• Cyclodextrin Dimers as Cleavable Carriers of Photodynamic Sensitizers
  作者：Simon D. P. Baugh、Zhiwei Yang、David K. Leung、David M. Wilson、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja011709o

  日期：2001.12.19

  Several phthalocyanines carrying hydrophobic components have been synthesized and shown to bind to a group of cyclodextrin dimers with a carbon-carbon double bond in the linker. The complexes are soluble in water. On irradiation in the presence of oxygen, the singlet oxygen produced cleaves the olefinic linkers in the complexes, resulting in precipitation of the sensitizers. This process concentrates the sensitizers in the light beam, a process that has useful potential in photodynamic therapy.
• Facile, Mild-Temperature Synthesis of Metal-Free Phthalocyanines
  作者：Fangdi Cong、Hongzhen Jiang、Xiguang Du、Shulin Zhang、Wei Yang

  DOI：10.1055/a-1499-8865

  日期：2021.8

  the reaction system. A synthetic mechanism was proposed and facile syntheses have been realized, such as the synthesis of tetra-α(β)-nitrophthalocyanines and tetra-α(β)-(4-tert-butylphenoxy)phthalocyanines from the corresponding substituted phthalonitriles at mild temperature (37 °C). The results are significant for the design and synthesis of new phthalocyanine derivatives, and the method is convenient

  对于酞菁化合物的合成和研究而言，重要的是这些化合物在低温下容易获得。我们观察到，在室温下用于合成酞菁前体的简单系统中有时会发现不含金属的酞菁，进一步的研究表明，在低温下有效形成酞菁的关键在于存在等体积的醇和胺在反应体系中，除了底物邻苯二甲腈和溶剂。提出了一种合成机理并实现了简便的合成，例如在温和的温度下由相应的取代邻苯二甲腈合成四-α（β）-硝基酞菁和四-α（β）-（4-叔丁基苯氧基）酞菁（ 37°C）。