biphenyl-2-carbaldehyde O-methyl oxime | 1109233-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-2-carbaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: N-methoxy-2-phenylbenzaldimine；N-methoxy-1-(2-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 1109233-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: CVKXKQHWILPVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-2-carbaldehyde O-methyl oxime 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到9H-fluoren-9-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CH活化和Heck环化反应由芳族醛肟肟醚和芳基卤化物合成芴酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804153
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 biphenyl-2-carbaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移条件下2'-芳基苯甲醛肟醚的催化氧化环化

  摘要：

  合成了一系列2'-芳基苯甲醛肟醚，显示出在9,10-二氰基蒽存在下于乙腈中照射后生成相应的菲啶。机理研究表明，氧化环化反应顺序是由电子转移步骤引发的，随后芳基环发生亲核性攻击，并与肟醚的氮原子发生反应。向下凹的哈米特图可能是具有强给电子取代基的自由基阳离子物种中电荷分布变化的结果，该变化产生了较少的亲电子氮原子并减少了环化产物的量。该反应具有选择性（与涉及醛肟醚的其他光化学反应不同，不会形成腈副产物），并且在使用带有2'-芳基的化合物时具有区域特异性间取代基，使该反应成为制备取代的菲啶的有用替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo502324z

文献信息

• Synthesis of Fluorenones from Aromatic Aldoxime Ethers and Aryl Halides by Palladium-Catalyzed Dual CH Activation and Heck Cyclization
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.200804153

  日期：2008.11.24
• Catalytic Oxidative Cyclization of 2′-Arylbenzaldehyde Oxime Ethers under Photoinduced Electron Transfer Conditions
  作者：Julie L. Hofstra、Brittany R. Grassbaugh、Quan M. Tran、Nicholas R. Armada、H. J. Peter de Lijser

  DOI：10.1021/jo502324z

  日期：2015.1.2

  sequence is initiated by an electron transfer step followed by nucleophilic attack of the aryl ring onto the nitrogen of the oxime ether. A concave downward Hammett plot is presumably the result of a change in charge distribution in the radical cation species with strongly electron-donating substituents that yields a less electrophilic nitrogen atom and a decreased amount of cyclized product. The reaction

  合成了一系列2'-芳基苯甲醛肟醚，显示出在9,10-二氰基蒽存在下于乙腈中照射后生成相应的菲啶。机理研究表明，氧化环化反应顺序是由电子转移步骤引发的，随后芳基环发生亲核性攻击，并与肟醚的氮原子发生反应。向下凹的哈米特图可能是具有强给电子取代基的自由基阳离子物种中电荷分布变化的结果，该变化产生了较少的亲电子氮原子并减少了环化产物的量。该反应具有选择性（与涉及醛肟醚的其他光化学反应不同，不会形成腈副产物），并且在使用带有2'-芳基的化合物时具有区域特异性间取代基，使该反应成为制备取代的菲啶的有用替代方法。