(2-cyclopentenyl)diisopropylphosphine oxide | 452896-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (2-cyclopentenyl)diisopropylphosphine oxide
• 英文别名: 3-Di(propan-2-yl)phosphorylcyclopentene
• CAS: 452896-95-6
• 化学式: C₁₁H₂₁OP
• 分子量: 200.261
• InChiKey: MIURKUSDCBFIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopentenyl)diisopropylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 c-3-(diisopropylphosphinoyl)-t-2-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-r-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  t -2-[（（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇的简单区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00314-9
• 作为产物：
  描述：

  氯二异丙基膦 、 (2-cyclopentenyl)magnesium chloride 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(2-cyclopentenyl)diisopropylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t -2-[（（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇的简单区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00314-9

文献信息

• Straightforward regio- and stereo-selective synthesis of t-2-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-c-3-(disubstitutedphosphinoyl)-r-1-cyclopentanols
  作者：Pelayo Camps、Gisela Colet、Mercè Font-Bardia、Victoria Muñoz-Torrero、Xavier Solans、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00314-9

  日期：2002.4

  A 3-step, regio- and stereo-selective, high-yielding synthesis of t-2-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-c-3-(disubstitutedphosphinoyl)-r-1-cyclopentanols (8a–d) is described. Reaction of epoxides 2a–d and/or 5a–d with the lithium derivative of methyldiphenylphosphine oxide (9) gave cyclopentanols 8a–d. Base-catalyzed rearrangement of epoxides 2a–d and/or 5a–d led to 3-(disubstitutedphosphinoyl)cyclopent-2-en-1-ols

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。